(2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid | 81651-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
• CAS: 81651-38-9
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₇S
• 分子量: 396.421
• InChiKey: AHVUUHLXIBQMBE-SWLSCSKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  122.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid 、 硫代乙酸 在 氯化亚砜 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以32%的产率得到2-((2R,3S)-2-Acetylsulfanyl-3-benzyloxycarbonylamino-4-oxo-azetidin-1-yl)-3-methyl-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  亚磺酸的新型还原乙酰化及其在2-乙酰硫基-4-氧杂氮杂环丁烷合成中的应用

  摘要：

  通过4-亚硫酰氯，硫代乙酸和三苯基膦的顺序反应，将（4-氧杂氮杂丁-2-基）亚磺酸的亚磺酸官能团转化为乙酰硫基部分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81674-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,5R,6R)-6-benzyloxycarbonylamino-2,2-dimethylpenam-3-carboxylate 在 potassium permanganate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2R,3S)-3-benzyloxycarbonylamino-1-(1-methoxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxoazetidine-2-sulphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：