ethyl 3-((2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-N-hydroxypyrrolidin-2-yl)-(3S)-3-(dimethylphenylsilyl)propanoate | 1357007-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-((2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-N-hydroxypyrrolidin-2-yl)-(3S)-3-(dimethylphenylsilyl)propanoate
• CAS: 1357007-91-0
• 化学式: C₃₉H₄₇NO₆Si
• 分子量: 653.891
• InChiKey: SXSYIZOETREGDY-IQSPAPHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.76
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  77.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-dimethylphenylsilyl-2-propenoate 、 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 在 samarium diiodide 、 水 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以49%的产率得到ethyl 3-((2R,3R,4R,5S)-3,4-bis(benzyloxy)-5-benzyloxymethyl-N-hydroxypyrrolidin-2-yl)-(3S)-3-(dimethylphenylsilyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  SmI₂-Mediated Cross-Coupling of Nitrones with β-Silyl Acrylates: Synthesis of (+)-Australine

  摘要：

  The SmI2-mediated cross-coupling of nitrones with beta-silyl-alpha,beta-unsaturated esters, followed by zinc reduction, allows an efficient and highly diastereoselective preparation of beta-silyl lactams, which are precursors of beta-hydroxy lactams through Tamao-Fleming oxidation. By applying the method to a cyclic, carbohydrate-derived nitrone, a new synthesis of (+)-australine has been realized in only 11 steps and in 21% overall yield from L-xylose.

  DOI：

  10.1021/ol203396s