(Z)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enamide | 1430731-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enamide
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]-N-ethylhept-5-enamide
• CAS: 1430731-73-9
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₃
• 分子量: 269.384
• InChiKey: YDQOQVPKOVKYDE-JZCWBKOCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-bis(hydroxymethyl)propyl 7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enoate 、 乙胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以69.3%的产率得到(Z)-N-ethyl-7-[(1R,2R,3R,5S)-3,5-dihydroxy-2-methylcyclopentyl]hept-5-enamide
  参考文献：
  名称：

  抗青光眼PGF2α类似物比马前列素的新型收敛性合成

  摘要：

  17-苯基PGF2α类似物比马前列素（10a）是目前可用于治疗青光眼或高眼压症的最有效的降压药。的一种新颖的汇集合成13,14-烯-15-醇prostamideF 2α类似物被开发采用结构先进苯基砜（+）的朱-Lythgoe烯- （5- Ž） - 15用对映体纯的醛ω链合成子（ - ）-（S）-16a。随后保护基的水解和二醇26a的最终酰胺化产生比马前列素（10a）。当前策略的主要优势是制备高纯度比马前列素（10a）。新颖的融合策略可从常见且结构先进的前列腺素中间体（+）-（5 Z）-合成具有所需C-15不对称中心构型的全系列13,14-en-15-ol前列腺素F2α类似物。15。还描述了两种合成杂质，比马前列素的15- Epi异构体（10b）和新的前列腺素相关酰胺（+）-（5 Z）-18的制备和鉴定。手性25：170–179，2013。©2013 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/chir.22123