7-<<(E)-6-amino-7-hydroxy-3,7-dimethyl-4-oxo-2,5-octadienyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one | 101417-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-<<(E)-6-amino-7-hydroxy-3,7-dimethyl-4-oxo-2,5-octadienyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
• 英文别名: 7-[((E)-6-amino-7-hydroxy-3,7-dimethyl-4-oxo-2,5-octadienyl)oxy]-2H-1-benzopyran-2-one；7-[(2E,5Z)-6-amino-7-hydroxy-3,7-dimethyl-4-oxoocta-2,5-dienoxy]chromen-2-one
• CAS: 101417-86-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: BDVSWLKSADMCGB-GYNUQBGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  596.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  102.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-<<(E)-6-amino-7-hydroxy-3,7-dimethyl-4-oxo-2,5-octadienyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one 在 溶剂黄146 作用下， 反应 4.0h， 以96%的产率得到7-[[(2E)-3-(4,5-二氢-5,5-二甲基-4-氧代-2-呋喃基)-2-丁烯-1-基]氧基]-2H-1-苯并吡喃-2-酮
  参考文献：
  名称：

  一种新的以氧化腈为基础的抗肿瘤药盖帕伐林的合成

  摘要：

  Geiparvarin 1是利用3,5-二取代的异恶唑8作为3（2h）呋喃酮体系的保护合成子合成的，所需的α'-羟基-1,3-二酮前体最终由Mo（CO）6促进的还原反应揭示分裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95027-5
• 作为产物：
  描述：

  trans-1-acetoxy-3-methyl-2-penten-4-yne 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 、 lithium bromide 、 molybdenum hexacarbonyl 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-<<(E)-6-amino-7-hydroxy-3,7-dimethyl-4-oxo-2,5-octadienyl>oxy>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新的以氧化腈为基础的抗肿瘤药盖帕伐林的合成

  摘要：

  Geiparvarin 1是利用3,5-二取代的异恶唑8作为3（2h）呋喃酮体系的保护合成子合成的，所需的α'-羟基-1,3-二酮前体最终由Mo（CO）6促进的还原反应揭示分裂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95027-5

文献信息

• Synthesis and cytostatic activity of geiparvarin analogs
  作者：Pier Giovanni Baraldi、M. Guarneri、S. Manfredini、D. Simoni、J. Balzarini、E. De Clercq

  DOI：10.1021/jm00122a002

  日期：1989.2

  features of geiparvarin (1) that account for its cytostatic activity in vitro, a series of geiparvarin analogues (4a-g) modified in the 3(2H)-furanone moiety have been designed and synthesized. The preparation of 4a-g was achieved through a new approach to the 3(2H)-furanone ring based on the elaboration of isoxazole derivatives. Among these synthetic analogues, 4b, the 5-methyl-5-ethyl derivative, proved

  为了尝试确定geeparvarin（1）在体外具有细胞抑制活性的某些结构特征，已设计并合成了在3（2H）-呋喃酮部分修饰的一系列geiparvarin类似物（4a-g）。4a-g的制备是通过基于异恶唑衍生物的精细合成的3（2H）-呋喃酮环实现的。在这些合成类似物中，5b（5-甲基-5-乙基）衍生物在体外抑制鼠和人肿瘤细胞系的增殖中具有1的活性。通常，在1的3（2H）-呋喃酮部分的C5原子处取代会略微降低geiparvarin的细胞抑制活性。这项研究中描述的几种吉巴伐林类似物（即5-甲基-5-乙基衍生物4b，3（2H）-呋喃胺4c，5-甲基衍生物4f，
• Isoxazoles-mediated synthesis of geiparvarin and dihydrogeiparvarin
  作者：P.G. Baraldi、A. Barco、S. Benetti、A. Casolari、S. Manfredini、G.P. Pollini、D. Simoni

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85907-x

  日期：1988.1