4'-chloro-6-hydroxy-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one | 1028800-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4'-chloro-6-hydroxy-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one
• 英文别名: 2-(4-Chlorophenyl)-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1028800-87-4
• 化学式: C₁₂H₁₁ClO₂
• 分子量: 222.671
• InChiKey: VKMGSAJHPJCLSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-chloro-6-hydroxy-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one 在 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4a-(4-chlorophenyl)-5-oxo-2-(2-oxo-2-phenylethyl)octahydro-8aH-chromene-8a-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对映和非对映选择性的连续四取代手性碳在有机催化氧杂萘合成中的应用。

  摘要：

  已开发了涉及1,3-环己二酮的烯酮的有机催化对映和非对映选择性环醚化反应，涉及手性氰醇的原位生成。这种转变为在稠环系统桥头处含有连续四取代手性碳的奥沙德林衍生物提供了第一种催化不对称方法。根据取代基的不同，合成的顺式和反式十氢化萘型支架均具有良好的立体选择性，以及在反式-oxadecalin衍生物的手性季碳部分上积累的一系列官能团。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01501
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenyl-λ³-iodaneylidene)-cyclohexane-1,3-dione 、 氯苯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以41%的产率得到4'-chloro-6-hydroxy-4,5-dihydro-[1,1'-biphenyl]-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  高价卤鎓叶立德中 1,4 烷基迁移的机制：立体化学过程

  摘要：

  在烷基卤化物存在下，1,3-环己二酮苯基碘鎓叶立德或 5,5-二甲基-1,3-环己二酮苯基碘鎓叶立德的铑 (II)-乙酸酯催化分解产生相应的 3-烷氧基-2-卤代环己-2 -烯酮通过 1,4 烷基迁移显示是协同和分子内的。在 (S)-α-苯乙基氯的情况下，重排进行时基本上保留了 88.6% 的构型。B3LYP/6-31G 水平的理论计算表明该过程的活化能为 5.4 kcal/mol。在使用烯丙基卤化物，例如二甲基烯丙基或甲基烯丙基氯的情况下，会发生类克莱森重排。为这些过程提出的机械途径包括将烷基卤化物或烯丙基卤化物的卤原子加成到来自碘鎓叶立德的类铑卡宾，以产生经历卤素到氧基团迁移的卤鎓中间体。芳基卤化物，如氯苯、溴苯、碘苯和氟苯，在相同的反应条件下表现不同，产生亲电芳香取代的产物，即2-（4-卤代苯基）1,3-环己二酮。

  DOI：

  10.1021/ja802735f

文献信息

• Redox-Neutral Ruthenium(II)-Catalyzed Enol-Directed Arene C–H Alkylation with Maleimides
  作者：Sudeshna Mondal、Ratnadeep Bera、Deepan Chowdhury、Suman Dana、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03858

  日期：2023.1.13

  developed under redox-neutral ruthenium(II) catalysis, offering a wide variety of valuable 3-aryl succinimides including amino acid embedded frameworks in good to excellent yields. The products were also aromatized to produce synthetically useful resorcinol-based biaryls. Mechanistic studies support an organometallic pathway with a reversible C–H metalation step for this reaction.

  在氧化还原中性钌 (II) 催化下开发了一种烯醇辅助的区域选择性芳烃 C-H 与马来酰亚胺的烷基化反应，提供了多种有价值的 3-芳基琥珀酰亚胺，包括氨基酸嵌入框架，收率良好至极佳。产物也被芳构化以产生合成有用的基于间苯二酚的联芳基化合物。机理研究支持有机金属途径与该反应的可逆 C-H 金属化步骤。