brevione F | 1145681-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: brevione F
• 英文别名: (1'S,2S,4'aR,6'aS,11'aS,11'bR)-1'-hydroxy-3',4'a,6,7,7',11'a-hexamethylspiro[3H-furo[3,2-c]pyran-2,4'-5,6,6a,11b-tetrahydro-1H-cyclohepta[a]naphthalene]-4,9'-dione
• CAS: 1145681-71-5
• 化学式: C₂₇H₃₂O₅
• 分子量: 436.548
• InChiKey: JTYNVLZPECDEQA-RLHAFYHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  brevione F 在 manganese(IV) oxide 、 苯 作用下， 反应 240.0h， 以40%的产率得到brevione K
  参考文献：
  名称：

  来自青霉属的甾醇和螺二萜类化合物。从深海沉积物样品中分离出来。

  摘要：

  从青霉属的粗提物中分离出一种新的聚氧甾醇甾醇酸 (1)、三种新的短螺旋二萜类、短缩氨酸 IK (2-4) 和已知的短缩酮 (5-8)。从在 5115 m 深度收集的深海沉积物样品中获得。1-4的结构主要通过核磁共振实验阐明，1通过X射线晶体学进一步证实。2和3的绝对构型是通过将它们的CD光谱与模型化合物的CD光谱进行比较来推断的。化合物 2 和 5 对 MCF-7 细胞显示出显着的细胞毒性，与阳性对照顺铂相当。

  DOI：

  10.3390/md10020497

文献信息

• Breviane Spiroditerpenoids from an Extreme-Tolerant <i>Penicillium</i> sp. Isolated from a Deep Sea Sediment Sample
  作者：Yan Li、Dezan Ye、Xulin Chen、Xinhua Lu、Zongze Shao、Hua Zhang、Yongsheng Che

  DOI：10.1021/np900116m

  日期：2009.5.22

  Breviones F-H (1-3), three new bioactive breviane spiroditerpenoids, have been isolated from the crude extract of an extreme-tolerant Penicillium sp. obtained from a deep sea sediment sample that was collected at a depth of 5115 m. The structures of these compounds were elucidated primarily by NMR spectroscopy. The absolute configurations of 1 and 3 were assigned by application of the modified Mosher method, and 3 is further confirmed by X-ray crystallographic analysis of its S-MTPA ester. Compound 2 could be the precursor for 3, which features a previously undescribed skeleton of mixed biogenesis.