(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[2-[furan-2-carbonyl(methyl)amino]acetyl]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid | 1445461-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[2-[furan-2-carbonyl(methyl)amino]acetyl]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
• CAS: 1445461-63-1
• 化学式: C₁₉H₂₅N₃O₁₀
• 分子量: 455.422
• InChiKey: AUVPMWQTMMVVNB-NHNREYNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  199
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以41 mg的产率得到(2R,3R,4S)-3-acetamido-4-[[2-[furan-2-carbonyl(methyl)amino]acetyl]amino]-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Deoxy-2,3-didehydro-<i>N</i>-acetylneuraminic Acid Analogues Modified by α-Acylaminoamido Groups at the C-4 Position Using Isocyanide-Based Four-Component Coupling and Biological Evaluation as Inhibitors of Human Parainfluenza Virus Type 1

  摘要：

  采用基于异氰酸酯的四组分缩合法，在 Neu5Ac2en 1 的 C-4 位合成了具有α-酰氨基的新型硅烷化物酶抑制剂 11，并研究了它们对 hPIV-1 硅烷化物酶的抑制活性。化合物 11b 对 hPIV-1 sialidase 具有抑制活性（IC50=5.1 mM）。11b 的抑制程度远远弱于 1（IC50=0.3 mM）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c12-00834