2-benzenesulfonylcycloheptanone | 74532-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzenesulfonylcycloheptanone
• 英文别名: 2-(Benzenesulfonyl)cycloheptan-1-one
• CAS: 74532-82-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃S
• 分子量: 252.334
• InChiKey: FJOIZIOOUXETJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzenesulfonylcycloheptanone 在 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 8a-Benzenesulfonyl-2-methylene-octahydro-azulen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  A three-carbon condensative expansion. Application to muscone

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00537a049
• 作为产物：
  描述：

  环庚酮 在 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 2-benzenesulfonylcycloheptanone
  参考文献：
  名称：

  双环[3.2.1] octan-8-one的高效和立体选择性合成：官能化的2-乙烯基-2,3,3a，4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃的合成和钯催化的异构化。

  摘要：

  据报道，用1,4-二溴-2-丁烯将二锂化的环状β-酮酯和β-酮砜进行新的C，O-环二烷基化反应会导致区域选择性和非对映选择性形成2-乙烯基-2,3,3a， 4,5,6-六氢-2,3-苯并呋喃。该产物可以通过钯催化的重排反应有效地转化为官能化的双环[3.2.1] octan-8-one。在砜衍生物的情况下，该重排以高立体特异性进行，以仅给出内构型的非对映异构体。双环[3.2.1]辛烷骨架存在于许多重要的药理天然产物中。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20020215)8:4<917::aid-chem917>3.0.co;2-1

文献信息

• Annulation Reactions of Allenyl Esters: An Approach to Bicyclic Diones and Medium-Sized Rings
  作者：Bilal A. Bhat、Samantha L. Maki、Elijah J. St.Germain、Pradip Maity、Salvatore D. Lepore

  DOI：10.1021/jo501700c

  日期：2014.10.3

  approach to construct sterically congested bicyclo-alkenedione frameworks is reported. Under the action of potassium carbonate, α-sulphonyl cycloalkanones are added to functionalized allenyl esters, leading to a lactone intermediate that is subsequently reduced to initiate an intramolecular aldol cyclization to [3.2.1], [3.3.1], and [4.3.1] bicycles. Oxidation then affords bicyclic diones in good three-step

  报道了一种构建空间拥挤的双环烯二酮框架的灵活方法。在碳酸钾的作用下，α-磺酰基环烷酮被添加到官能化的丙二烯基酯中，导致内酯中间体随后被还原以引发分子内醛醇环化至 [3.2.1]、[3.3.1] 和 [4.3]。 1] 自行车。然后氧化以良好的三步产率提供双环二酮。在异常温和的条件下，这些自行车通过 Grob 型碎片转换为高度功能化的中型环。
• CC bond fission via sulphones: A new ring cleavage of cyclic β-keto phenylsulphones
  作者：Roberto Ballini、Giovanna Bosica、Tiziana Mecozzi

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00417-1

  日期：1997.5

  Reaction of β-keto sulphones with 2N NaOH, at 70°C, in aqueous media and in presence of cetyltrimethylammonium chloride (CTACl), produces the CC bond fission between the carbonyl group and the carbon bearing the sulphone.

  β-酮砜与2N NaOH在70°C下在水性介质中和十六烷基三甲基氯化铵（CTACl）的存在下反应，在羰基和带有砜的碳之间产生CC键裂变。
• Transition-metal-free insertion of alkynes into the C–C σ-bond of cyclic β-keto sulfones: an atom-economical way to medium-size-ring sulfonyl derivatives
  作者：Yingge Gu、Yajie Yang、Ye Wang、Zongkang Wang、Yilin Zhu、Yanzhong Li

  DOI：10.1039/d2nj01197b

  日期：——

  efficient strategy for the preparation of medium-size-ring sulfonyl derivatives has been developed. This method is realized by alkynes insertion into the C–C σ-bond of cyclic β-keto sulfones, introducing sulfonyl groups into medium-size-ring compounds. This reaction possesses competitive features such as broad substrate scope, transition-metal-free and atom economy.

  已经开发了一种新型的碱促进和高效的制备中等尺寸环磺酰基衍生物的策略。该方法是通过将炔烃插入环状 β-酮砜的 C-C σ-键中，将磺酰基引入到中等大小的环状化合物中来实现的。该反应具有底物范围广、不含过渡金属、原子经济等竞争特点。
• Dynamic kinetic resolution in the baker's yeast mediated reduction of 2-Benzenesulfonylcycloalkanones
  作者：Anita R. Maguire、Noreen O'Riordan

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01947-4

  日期：1999.12

  2-Benzenesulfonylcyclopentanone 1 and -cyclohexanone 2 undergo efficient dynamic kinetic resolution on treatment with baker's yeast, under a range of conditions including in organic solvents, to form the corresponding cis-2-benzenesulfonylcycloalkanols 5 and 6 in excellent enantiopurity. Reduction of larger ring derivatives is much less efficient. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Cyclocontraction - spiroannulation: a stereoselective approach to spirocycles
  作者：Barry M. Trost、Bruce R. Adams

  DOI：10.1021/ja00352a062

  日期：1983.7