1-methoxyphenanthridin-6(5H)-one | 1238334-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 1-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 1-methoxy-5H-phenanthridin-6-one
• CAS: 1238334-00-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: KBLWXNDMQMPNNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxyphenanthridin-6(5H)-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以0.13 g的产率得到1-hydroxy-5H-phenanthridin-6-one
  参考文献：
  名称：

  PIPERIDINE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的目的是提供一种对结核分枝杆菌、多药耐药结核菌和/或非结核性抗酸杆菌具有优异抗菌活性的化合物。可以利用由化学式[I]表示的化合物（在该化学式中，每个符号如所附规范所述），或其盐来诊断、预防和/或治疗结核病。

  公开号：

  US20190040039A1
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 叔丁醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以84 mg的产率得到1-methoxyphenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  General method for the synthesis of substituted phenanthridin-6(5H)-ones using a KOH-mediated anionic ring closure as the key step

  摘要：

  Substituted phenanthridin-6(5H)-ones were obtained in a two-step procedure involving a Suzuki cross-coupling reaction followed by a KOH-mediated anionic ring closure. The influence of the nature and the position of the substituents on the cyclization step were studied. This methodology offers a general and practical route to diversely substituted phenanthridin-6(5H)-ones. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.014

文献信息

• Organocatalyst in Direct C(_sp²)–H Arylation of Unactivated Arenes: [1-(2-Hydroxyethyl)-piperazine]-Catalyzed <i>Inter</i>-/<i>Intra</i>-molecular C–H Bond Activation
  作者：Lalit Yadav、Mohit K. Tiwari、Bharti Rajesh Kumar Shyamlal、Sandeep Chaudhary

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01019

  日期：2020.6.19

  promotes both inter- and intra-molecular direct C(sp2)–H arylations of unactivated arenes in the presence of potassium tert-butoxide. While the inter-molecular C–H arylation of unactivated benzenes with aryl halides (Ar–X; X = I, Br, Cl) toward biaryl syntheses underwent smoothly in the presence of only 10 mol % organocatalyst, the intra-molecular C–H arylation catalytic system composed of 40 mol % each

  本文介绍的1-（2-羟乙基） -哌嗪的标识为一个新的，高性价比的，高效率的有机催化剂，其促进两者间-和内-分子直接C（SP 2）在未活化的芳烃的芳基化-H叔丁醇钾的存在。当未活化的苯与芳基卤化物（Ar–X； X = I，Br，Cl）朝联芳基合成的分子间C–H芳基化在仅有10 mol％有机催化剂存在下顺利进行，而分子内C–H芳基化催化体系，分别由40摩尔％的催化剂和添加剂（4-二甲基氨基吡啶（DMAP））组成。新型催化剂还能够同时在一个锅中同时进行分子间和分子内直接芳基化。机理研究证实了芳基自由基阴离子的参与，并通过单电子转移（SET）机制进行。较大的底物范围，较高的官能团耐受性，竞争实验，克级合成和动力学研究进一步凸显了该方法的重要性和通用性以及新催化剂的相容性。据我们所知，这是关于任何有机催化剂的第一份报告，该报告以单一形式详细报告了未活化芳烃的分子间和分子内直接C（SP 2）-H芳基化反应。
• 一种合成菲啶酮类化合物的方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN112028829B

  公开（公告）日：2022-02-15

  本发明公开了一种合成菲啶酮类化合物的方法，包括以下步骤：将N‑烃酰氧基酰胺类化合物、过渡金属催化剂、助催化剂、有机溶剂在氮气氛围下加入到反应容器中，在0℃～40℃下反应1～12小时，反应结束后的产物经过分离纯化即得到菲啶酮类化合物。本发明公开的一种合成菲啶酮类化合物的方法具有以下有益效果：1、反应条件温和；2、催化剂用量少；3、无需配体和酸碱添加剂，底物适用范围广，可兼容卤素等各种官能团；4、操作简便；5、产物选择性高。
• KO^<i>t</i>Bu Mediated Synthesis of Phenanthridinones and Dibenzoazepinones
  作者：Bhagat Singh Bhakuni、Amit Kumar、Shah Jaimin Balkrishna、Javeed Ahmed Sheikh、Sanjit Konar、Sangit Kumar

  DOI：10.1021/ol301077y

  日期：2012.6.1

  Synthesis of substituted phenanthridinones and dibenzoazepinones has been realized from 2-halo-benzamides in the presence of potassium tert-butoxide and a catalytic amount of 1,10-phenanthroline or AIBN. This new carbon–carbon bond forming reaction gives direct access to various biaryl lactams containing six- and seven-membered rings chemoselectively. Carbon–carbon coupling seems to proceed by the generation

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。
• Piperidine derivative
  申请人：OTSUKA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US10851079B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  The purpose of the present invention is to provide a compound having excellent antibacterial activity against mycobacterium tuberculosis, multidrug-resistant tuberculosis bacteria, and/or non-tuberculous acid-fast bacteria. A compound represented by formula [I]: (in the formula, each symbol is as described in the attached specification), or a salt thereof can be used to diagnose, prevent, and/or treat tuberculosis.

  本发明的目的是提供一种对结核分枝杆菌、耐多药结核菌和/或非结核酸性无菌细菌具有优异抗菌活性的化合物。由式[I]代表的化合物： (式中，各符号如所附说明书所述）的化合物或其盐类可用于诊断、预防和/或治疗结核病。