(2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine | 1185355-85-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,4R)-4-acetamido-2-[(1S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1185355-85-4
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₅
• 分子量: 302.371
• InChiKey: HKJGRKFPZLGHKM-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine 在 sodium periodate 、 ruthenium(III) trichloride hydrate 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.08h， 以65%的产率得到(2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonylpipecolic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of orthogonally protected 2-substituted 4-aminopiperidines

  摘要：

  我们开发出了获得正交保护手性 2-取代的 4-氨基哌啶的便捷且高度立体选择性的路线。使用叠氮化钠对 (2R,4S)-2-[(S)-1,2-二苄氧基乙基]-4-羟基-1-[(S)-1-苯基乙基]哌啶的羟基进行非对映选择性亲核取代，得到了相应的叠氮衍生物、经还原和选择性保护，可得到 (2R,4R)-1-叔丁氧羰基-2-[(S)-1,2-二苄氧基乙基]-4-乙酰氨基哌啶。利用不同的合成方法，如环氧化物亲核开环反应和维蒂希烯化反应等，这种化合物很容易转化为具有光学活性的 2-取代的 4-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1039/b904948g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]piperidine 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以98%的产率得到(2R,4R)-4-acetamido-1-tert-butoxycarbonyl-2-[(S)-1,2-dihydroxyethyl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of orthogonally protected 2-substituted 4-aminopiperidines

  摘要：

  我们开发出了获得正交保护手性 2-取代的 4-氨基哌啶的便捷且高度立体选择性的路线。使用叠氮化钠对 (2R,4S)-2-[(S)-1,2-二苄氧基乙基]-4-羟基-1-[(S)-1-苯基乙基]哌啶的羟基进行非对映选择性亲核取代，得到了相应的叠氮衍生物、经还原和选择性保护，可得到 (2R,4R)-1-叔丁氧羰基-2-[(S)-1,2-二苄氧基乙基]-4-乙酰氨基哌啶。利用不同的合成方法，如环氧化物亲核开环反应和维蒂希烯化反应等，这种化合物很容易转化为具有光学活性的 2-取代的 4-氨基哌啶。

  DOI：

  10.1039/b904948g