5′-C-hydroxymethyl-3′-O-tert-butyldimethylsilylthymidine | 186381-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5′-C-hydroxymethyl-3′-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
• CAS: 186381-72-6
• 化学式: C₁₇H₃₀N₂O₆Si
• 分子量: 386.521
• InChiKey: XTOFURNBCBHYSL-CKISJDIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  113.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5′-C-hydroxymethyl-3′-O-tert-butyldimethylsilylthymidine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 135.0h， 生成 5′-deoxy-5′-C-(4,4′-dimethoxytrityloxymethyl)-5′-C-(2,2,2-trifluoroacetamide)-3′-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-氨基-5'-脱氧-5'-羟甲基胸苷残基修饰寡核苷酸的化学合成及性质

  摘要：

  在这项研究中，我们设计了5'-氨基-5'-脱氧-5'-羟甲基胸苷作为新的寡核苷酸修饰，其氨基直接连接到5'-碳原子上。我们通过掺入5'-脱氧-5' - C-亚甲基胸苷衍生物的5'-乙烯基的二羟基化成功合成了5'-氨基-5'-脱氧-5'-羟甲基胸苷的两种异构体。此外，发现含有新化合物的R T残基的寡核苷酸的核酸酶抗性，对单链RNA的结合选择性和形成三链体的能力高于未修饰的寡核苷酸。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115407
• 作为产物：
  描述：

  5′-deoxy-5′-C-methenyl-3′-O-(tert-butyldimethylsilyl)thymidine 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 吡啶 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以53%的产率得到5′-C-hydroxymethyl-3′-O-tert-butyldimethylsilylthymidine
  参考文献：
  名称：

  5'-C-羟甲基胸苷的非对映异构体混合物的合成和一类新型的C-羟甲基官能化的寡脱氧核苷酸的引入。

  摘要：

  通过5'C-亚甲基核苷1的二羟基化反应制备了胸苷的5'-C-羟甲基取代的新型衍生物。四氧化s催化的1的二羟基化作用产生了二醇2：3的差向异构体混合物2，而使用AD-mix的不对称二羟基化作用-α和AD-mix-β得到两种差向异构二醇的混合物3和4，两者均富含相同的非对映异构体。将核苷2转化为亚磷酰胺8，其用于固相合成包含5'-C-（羟甲基）官能化胸苷单体的寡脱氧核苷酸（ODN）。这类新颖的C-羟甲基修饰的ODN类似物表现出对互补DNA和RNA的有希望的亲和力以及对3'-外切核酸降解的抗性。

  DOI：

  10.3891/acta.chem.scand.50-1157