2-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone | 1609077-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(3-Methoxyphenyl)-1-pyrazol-1-ylethanone
• CAS: 1609077-10-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: IKNIYTMGVKYRTO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromobenzylideneamino)benzothiazole 、 2-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone 在 N-乙基哌啶 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以66%的产率得到(2S,3R)-2-(4-bromophenyl)-3-(3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-4H-benzo[4,5]thiazolo[3,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  非对映体和对映体选择性曼尼希/环化级联反应接近手性苯并噻唑并嘧啶衍生物

  摘要：

  一种有效的不对称曼尼希/环化级联策略是从2-苯并噻唑啉与N-酰基吡唑建立的，以使用铜基络合物提供光学活性的苯并噻唑并嘧啶衍生物。温和的级联过程构建了各种结构多样的产品，具有广泛的底物范围，同时具有出色的对映选择性（高达99％ee）和非对映选择性（高达99：1 dr）。

  DOI：

  10.1002/chem.202005509
• 作为产物：
  描述：

  吡唑 、 3-[(3-Methoxyphenyl)methyl]but-3-enoic acid 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到2-(3-methoxyphenyl)-1-(1H-pyrazol-1-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  吡唑酰胺与伊斯丁衍生的酮亚胺的有机催化对映选择性曼尼希反应

  摘要：

  已开发出吡唑酰胺与靛红衍生的N -Boc酮亚胺的第一个有机催化对映选择性曼尼希反应，能够以良好的非对映和对映选择性（高达99％）提供基于2-氧吲哚的手性β-氨基酰胺，产率高（84-97％）。 ：1 dr和> 99％ee）。

  DOI：

  10.1021/jo500145w

文献信息

• 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene (TBD) Triggered Diastereoselective [3+2] Cycloaddition of Azomethine Imines and Pyrazoleamides
  作者：Chiara Volpe、Sara Meninno、Amedeo Capobianco、Giovanni Vigliotta、Alessandra Lattanzi

  DOI：10.1002/adsc.201801567

  日期：2019.3.5

  2‐a]‐pyrazole‐1,7‐diones, bearing up to three stereocentres, by reacting ready available N,N′‐cyclic azomethine imines and pyrazoleamides under catalytic loading of commercial 1,5,7‐triazabicyclo[4.4.0]dec‐5‐ene (TBD), has been developed. The products are obtained in good yields and high diastereoselectivity, working at room temperature. Preliminary bioassay showed the products to inhibit growth of Gram‐positive

  一种实用且温和的方法，通过在市售催化剂1的催化负载下，使现成的N，N'-环偶氮甲亚胺和吡唑酰胺反应，制得多达三个立体中心的四氢吡唑并[1,2-a]-吡唑-1,7-二酮。已开发了5,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）。在室温下工作时，以高收率和高非对映选择性获得产物。初步的生物测定显示该产品抑制了革兰氏阳性细菌的生长。
• An organocatalytic asymmetric Mannich reaction of pyrazoleamides with cyclic trifluoromethyl ketimines: enantioselective access to dihydroquinazolinone skeletons
  作者：Yuan Luo、Ke-Xin Xie、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1039/c8ob00707a

  日期：——

  An organocatalyzed asymmetric Mannich reaction of pyrazoleamides and cyclic trifluoromethyl ketimines with a chiral bifunctional amine-squaramide as the catalyst was developed. A wide range of trifluoromethyl dihydroquinazolinone derivatives bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers were readily obtained in good to excellent yields (up to 99%) with high diastereo- and enantioselectivities

  吡唑酰胺和环状三氟甲基酮亚胺的有机催化不对称曼尼希反应，以手性双官能胺-方酸酰胺为催化剂进行了研究。容易获得具有相邻的四级和三级立体异构中心的各种三氟甲基二氢喹唑啉酮衍生物，具有良好的至优异的产率（高达99％），具有高非对映异构和对映选择性（高达99％ee和> 20：1 dr）。还证明了该产品的大规模实验和转化。
• Organocatalytic asymmetric Michael addition of pyrazoleamides to β -phthalimidonitroethene
  作者：Yuan Luo、Ke-Xin Xie、Deng-Feng Yue、Xiao-Mei Zhang、Xiao-Ying Xu、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2017.09.019

  日期：2017.10

  A highly organocatalyzed asymmetric Michael addition reaction of pyrazoleamides to β-phthalimidonitroethene has been developed with a chiral bifunctional thiourea-tertiary amine as the catalyst. A wide range of γ-nitro β-amino amides were readily obtained in good to excellent yields with high diastereo- and enantioselectivities (up to 99% yield, 99% ee and >20:1 dr). The large scale experiment and

  以手性双官能硫脲-叔胺为催化剂，开发了高度有机催化的吡唑酰胺与β-邻苯二甲酰亚胺基硝基乙烯的迈克尔不对称加成反应。容易获得具有高非对映和对映选择性（高至99％收率，99％ee和> 20：1 dr的高非对映选择性）的各种γ-硝基β-氨基酰胺，产率高至优。还证明了该产品的大规模实验和转化。