1,2-二苯基-1,2-二(噻吩-2-基)乙烷-1,2-二醇 | 54364-08-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,2-二苯基-1,2-二(噻吩-2-基)乙烷-1,2-二醇
• 英文名称: 1,2-diphenyl-1,2-dithien-2-ylethane-1,2-diol
• 英文别名: 1,2-diphenyl-1,2-di(thiophen-2-yl)ethane-1,2-diol；1,2-diphenyl-1,2-di-[2]thienyl-ethane-1,2-diol；1,2-Diphenyl-1,2-di-[2]thienyl-aethan-1,2-diol；1,2-Diphenyl1,2-dithien-2-ylethane-1,2-diol；1,2-diphenyl-1,2-dithiophen-2-ylethane-1,2-diol
• CAS: 54364-08-8
• 化学式: C₂₂H₁₈O₂S₂
• 分子量: 378.516
• InChiKey: SSKYXIARVVQWQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二苯基-1,2-二(噻吩-2-基)乙烷-1,2-二醇 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79%的产率得到4,5-diphenyl-3,6-dithia-4,5-dihydro-as-indacene-4,5-diol
  参考文献：
  名称：

  Huq; Sivakumar, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 6, p. 723 - 727

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰噻吩 在 2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯 、 Cu(5-(4-fluorosulfonyl)amino-3-(2-pyridyl)-pyrazole)((rac)-2,2′-bis(diphenylphosphino)-1,1′-binaphthalene)BF₄ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以62%的产率得到1,2-二苯基-1,2-二(噻吩-2-基)乙烷-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  双功能铜基光催化剂用于还原性品那醇型偶联剂。

  摘要：

  已经制备了双功能铜基光催化剂，其使用掺入磺酰胺部分的吡唑-吡啶配体，该磺酰胺部分用作光化学PCET工艺的分子内氢键供体。在典型的还原性PCET工艺中，光催化剂和H键供体必须分别具有适当的氧化还原电势和p K a，以促进PCET。当在双功能催化剂（例如Cu（pypzs）（BINAP）BF 4）中协同工作时，p K a氢键供体的一半酸度可以降低几个数量级，并且仍然可以有效地促进PCET过程。可以使用贱金属衍生的光催化剂进行频哪醇还原型偶联，以从易得的醛和酮中获得有价值的二醇（24个实例，收率46-99％）。

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b01718

文献信息

• Photoreaction Between Benzoylthiophenes and N-BOC-Tryptophan Methyl Ester‡
  作者：Julia Pérez-Prieto、Maria C. Morant-Miñana、Raquel E. Galian、Miguel A. Miranda

  DOI：10.1562/2005-03-15-ra-461

  日期：——

  several diaryl ketones, including 2-benzoylthiophene (BT), [2-(5-benzoyl-5-thienyl)]-2-methylpropanoic methyl ester (TPA methyl ester) and 4-(2-thienylcarbonyl)phenyl]-2-methylpropanoic methyl ester (SUP methyl ester) have been irradiated in the presence of N-BOC-(L)-tryptophan methyl ester. Laser flash photolysis has allowed to detect three neutral radicals (ketyl, indolyl and skatolyl radicals) resulting

  药物诱导的光过敏首先需要形成共价药物-蛋白质光加合物。该过程涉及的关键氨基酸之一是色氨酸（Trp）。在本文中，几种二芳基酮包括2-苯甲酰基噻吩（BT），[2-（5-苯甲酰基-5-噻吩基）]-2-甲基丙酸甲酯（TPA甲酯）和4-（2-噻吩基羰基）苯基]在N-BOC-（L）-色氨酸甲酯的存在下，对-2-甲基丙酸甲酯（SUP甲酯）进行了照射。激光闪光光解法已经可以检测到由正式氢原子抽象产生的三个中性自由基（酮基，吲哚基和skatolyl自由基）。这与制备辐射中同二聚体的分离以及交叉偶联产物有很好的关联。在所有情况下，主要的交叉偶联产物是由Trp衍生的skatolyl自由基与相应的酮基自由基反应产生的内酯。这些内酯以（4R）立体异构体的形式具有非对映选择性。没有发现通过BT或TPA甲酯的苯基对位的偶联产物。相比之下，当使用BT和SUP甲酯时，得到的是通过噻吩5位反应产生的酮均二聚体和交叉偶联产物。
• The Pinacol Rearrangement in the Heterocyclic Series. II. Thiophene and Furan Analogs of Benzopinacol
  作者：Matthew R. Kegelman、Ellis V. Brown

  DOI：10.1021/ja01119a054

  日期：1953.12