acetic acid 2-((2-cyano-ethoxy)-{2-hydroxymethyl-5-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester | 426833-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: acetic acid 2-((2-cyano-ethoxy)-{2-hydroxymethyl-5-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
• CAS: 426833-88-7
• 化学式: C₃₉H₄₁N₈O₁₃PS
• 分子量: 892.84
• InChiKey: QWBQPPLEFBVUOC-GWOCGQSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.63
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  270.33
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  20.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid 2-((2-cyano-ethoxy)-{2-hydroxymethyl-5-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 phosphate buffer 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2'-deoxyadenylyl-(3'-5')-5-(hydroxymethyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  交联的胸腺嘧啶-嘌呤碱基串联损伤：γ辐照的分离的DNA的合成，表征和测量。

  摘要：

  最近已显示5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷是5-（2'-脱氧尿二烯丙基）甲基的一种特定的光不稳定前体，该自由基与无鸟嘌呤鸟嘌呤在无氧水溶液中形成串联碱基病变有关。通过液相或固相亚磷酰胺合成将硫代核苷掺入具有2'-脱氧腺苷残基作为邻位核苷位于3'或5'-末端的二核苷单磷酸。在厌氧条件下，经修饰的二核苷单磷酸的UV-C辐照产生了交联的胸腺嘧啶（CH2-C8）腺嘌呤串联碱基损伤，这些损伤已通过（1）NMR和质谱分析加以分离和表征。后一个串联损伤的形成涉及5-（2' -脱氧尿苷基）甲基连接到腺嘌呤部分的C8。旨在检测四种胸腺嘧啶（CH2-C8）嘌呤加合物（d（T Delta G），d（G Delta T），d（T Delta A），d（A Delta T）的形成的灵敏且特异性的检测方法在DNA中进行了设计。这是基于液相色谱分析和串联质谱分析（HPLC-MS / MS）来检测的二核苷单磷酸酯，它们

  DOI：

  10.1021/tx015594d
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-acetyl-5-(phenylthiomethyl)-2'-deoxyuridine 在 四氮唑 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 acetic acid 2-((2-cyano-ethoxy)-{2-hydroxymethyl-5-[6-(2-phenoxy-acetylamino)-purin-9-yl]-tetrahydro-furan-3-yloxy}-phosphoryloxymethyl)-5-(2,4-dioxo-5-phenylsulfanylmethyl-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  交联的胸腺嘧啶-嘌呤碱基串联损伤：γ辐照的分离的DNA的合成，表征和测量。

  摘要：

  最近已显示5-（苯硫基甲基）-2'-脱氧尿苷是5-（2'-脱氧尿二烯丙基）甲基的一种特定的光不稳定前体，该自由基与无鸟嘌呤鸟嘌呤在无氧水溶液中形成串联碱基病变有关。通过液相或固相亚磷酰胺合成将硫代核苷掺入具有2'-脱氧腺苷残基作为邻位核苷位于3'或5'-末端的二核苷单磷酸。在厌氧条件下，经修饰的二核苷单磷酸的UV-C辐照产生了交联的胸腺嘧啶（CH2-C8）腺嘌呤串联碱基损伤，这些损伤已通过（1）NMR和质谱分析加以分离和表征。后一个串联损伤的形成涉及5-（2' -脱氧尿苷基）甲基连接到腺嘌呤部分的C8。旨在检测四种胸腺嘧啶（CH2-C8）嘌呤加合物（d（T Delta G），d（G Delta T），d（T Delta A），d（A Delta T）的形成的灵敏且特异性的检测方法在DNA中进行了设计。这是基于液相色谱分析和串联质谱分析（HPLC-MS / MS）来检测的二核苷单磷酸酯，它们

  DOI：

  10.1021/tx015594d