3-硝基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺 | 124215-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
• 英文名称: 3-nitro-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide, 3-nitro-N-(1-phenylethyl)-
• CAS: 124215-34-5
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: HYYSQFKMJYMIOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 、 (α)-methylbenzylamine hydrochloride 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(II) chloride tetrahydrate 、 咖啡因 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以55%的产率得到3-硝基-N-(1-苯乙基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铁/咖啡因作为微波促进苯甲酰胺形成的催化系统

  摘要：

  酰胺键是许多药物和聚合物中的基本单元。醇和胺的催化氧化是用有限的不需要的废物形成酰胺的有效方法。在此，我们展示了微波活化对该反应的有益效果。苯甲酰胺在很短的反应时间内由醇和胺盐酸盐直接形成，产率高达 84%，TOF（周转频率）高达 33.6 h–1。在所研究的过渡金属中，只有无毒且廉价的 FeCl2·4H2O 与作为稳定配体的咖啡因一起为转化提供了独特的高效催化体系。在酰胺化条件下也评估了咖啡因的天然来源。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201403173

文献信息

• Iron-catalyzed benzamide formation. Application to the synthesis of moclobemide
  作者：Xavier Bantreil、Nasreddine Kanfar、Nicolas Gehin、Ethan Golliard、Pauline Ohlmann、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.001

  日期：2014.8

  A convenient and user-friendly method to yield benzamides from primary and secondary amines and various benzylic alcohols in the presence of a cheap iron salt (FeCl2 center dot 4H(2)O) and tert-butylhydroperoxide (70% in water) as a stoichiometric oxidant is described. Control experiments indicated that this reaction might involve radical species. This method proved to be general, generating a family of 30 benzamides and was applied to the preparative synthesis of anti-anxiety drug moclobemide. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.