1-(1-Phenyl)-2-carbethoxycyclopropan | 54143-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(1-Phenyl)-2-carbethoxycyclopropan
• 英文别名: ethyl 2-(1-phenylethenyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 54143-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: XZKBZUHMVAEAGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.4±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-Phenyl)-2-carbethoxycyclopropan 生成 3-phenylcyclopent-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Effect of phenyl substitution at the double bond of .DELTA.3-cyclopentenylethyl p-nitrobenzenesulfonate upon the rate of acetolysis to norbornyl products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00896a009
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylbut-3-en-2-ol 在 苯胺氢溴酸盐 作用下， 生成 1-(1-Phenyl)-2-carbethoxycyclopropan
  参考文献：
  名称：

  Effect of phenyl substitution at the double bond of .DELTA.3-cyclopentenylethyl p-nitrobenzenesulfonate upon the rate of acetolysis to norbornyl products

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00896a009

文献信息

• Ruthenium-catalyzed tandem enyne-cross metathesis–cyclopropanation: three-component access to vinyl cyclopropanes
  作者：Ryan P. Murelli、Silvia Catalán、Michael P. Gannon、Marc L. Snapper

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.119

  日期：2008.9

  Substituted vinylcyclopropanes are prepared through a ruthenium-catalyzed, tandem three-component coupling between an olefin, alkyne, and diazoester. Grubbs’ 2nd generation (NHC) ruthenium complexes in the presence of ethylene effect a stereoselective enyne-cross metathesis between alkynes and olefins to generate 1,3-substituted dienes. The slow introduction of diazoacetates to this reaction mixture

  取代的乙烯基环丙烷是通过在烯烃，炔烃和重氮酸酯之间进行钌催化的串联三组分偶联反应制得的。在乙烯存在下，Grubbs的第二代（NHC）钌络合物在炔烃和烯烃之间进行立体选择性烯炔交叉复分解反应，从而生成1,3-取代的二烯。然后将重氮乙酸酯缓慢引入该反应混合物中，以使所得的二烯进行区域选择性环丙烷化。当烯烃反应伙伴只是乙烯（即R'= H）时，串联过程效率较低。在这种情况下，副产物提供了对可能的催化剂分解途径的独特见解。
• Difluoroalkylation/C–H Annulation Cascade Reaction Induced by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Jin Li、Jingzhi Chen、Wei Jiao、Guoqiang Wang、Ying Li、Xu Cheng、Guigen Li

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01825

  日期：2016.10.21

  report the first example of difluoroalkylation/C–H annulation cascade reactions of cyclopropyl olefins induced by visible-light photoredox catalysis regioselectively affording partially hydrogenated naphthalenes and quinolines with a variety of difluorinated side chains. The alkylation reagent could be extended to monofluoro and trifluoro reagents, nitrile and malonate. The regioselectivity was investigated

  我们报道了由可见光光氧化还原催化区域选择性地提供部分氢化的萘和喹啉以及各种二氟侧链的环丙基烯烃的二氟烷基化/ CH环合级联反应的第一个例子。烷基化试剂可扩展至单氟和三氟试剂，腈和丙二酸酯。通过密度泛函理论计算研究了区域选择性。
• Regioselectivity in catalytic cyclopropanation reactions
  作者：Michael P. Doyle、Roberta L. Dorow、William H. Tamblyn、William E. Buhro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87316-5

  日期：1982.1
• DOYLE, M. P.;DOROW, R. L.;TAMBLYN, W. H.;BUHRO, W. E., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 22, 2261-2264
  作者：DOYLE, M. P.、DOROW, R. L.、TAMBLYN, W. H.、BUHRO, W. E.

  DOI：——

  日期：——