dimethyl 2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1206604-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(4-phenylbut-1-ynyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1206604-32-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: IZMOFBHMBWZWSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 、 联硼酸频那醇酯 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 叔丁醇 、 三环己基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到dimethyl (E)-2-(6-phenyl-3,4-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-2-en-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环丙烷，环氧化物，氮丙啶和氧杂环丁烷底物的催化硼酸酯化开放：配体控制的烯丙基硼酸酯和烯基二硼酸酯的合成。

  摘要：

  提出了新的铜催化的链烯基二硼酸酯和烯基硼酸酯的立体和区域选择性合成反应。在该方法中，将应变的三元/四元环的炔丙基衍生物用作底物，并将B2pin2用作硼酸盐源。通过选择膦配体来控制烯基二硼酸酯相对于烯基硼酸酯产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201510132
• 作为产物：
  描述：

  hex-5-en-3-yn-1-ylbenzene 、 bis(methoxycarbonyl)(phenyliodinio)methanide 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到dimethyl 2-(4-phenylbut-1-yn-1-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  炔丙基环丙烷，环氧化物，氮丙啶和氧杂环丁烷底物的催化硼酸酯化开放：配体控制的烯丙基硼酸酯和烯基二硼酸酯的合成。

  摘要：

  提出了新的铜催化的链烯基二硼酸酯和烯基硼酸酯的立体和区域选择性合成反应。在该方法中，将应变的三元/四元环的炔丙基衍生物用作底物，并将B2pin2用作硼酸盐源。通过选择膦配体来控制烯基二硼酸酯相对于烯基硼酸酯产物的选择性形成。

  DOI：

  10.1002/anie.201510132

文献信息

• Synthesis of Enantioenriched Allenes from 1,1-Cyclopropanediesters
  作者：Pascal Cérat、Philipp J. Gritsch、Sébastien R. Goudreau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol902766f

  日期：2010.2.5

  Highly substituted allenes were obtained by the S(N)2' addition of organocuprate reagents on 2-propargyl-1,1-cyclopropanediesters. This new methodology permits the synthesis of highly enantioenriched allenes as the reaction proceeds with retention of the enantiomeric purity of the starting cyclopropane. The use of higher order cuprates was instrumental in obtaining the reported results.