6-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine | 1621614-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine
• 英文别名: 6-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-1H-pyrimidin-2-one；6-(3-methoxyphenyl)-4-phenylpyrimidin-2(1H)-one
• CAS: 1621614-42-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: LTGVOCMPQKYUJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  54.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以62%的产率得到6-(3-methoxyphenyl)-4-phenyl-2-oxo-1,2-dihydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过2-Oxo-1,2,3,4-四氢嘧啶的热氧化进行Capto-Dative稳定化*

  摘要：

  在加热下，在乙腈水溶液中，过氧化二硫酸钾（PPS）将各种4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）氧化为2-氧代-1,2-二氢嘧啶（DHPM）。条件。基于所提出的通过自由基的氧化反应机理，在两个可能形成的双苄基/烯丙基自由基中心中，巯基稳定的自由基中间体决定了所形成产物的类型。附加的甲氧基取代基的供电子性提高了氧化速率，而其与自由基中间体的连接降低了自由基的稳定性，同时导致自由基中心向巯基取代稳定的苄基中心。密度泛函理论计算研究的数据涉及到自由基中心的键长和Mulliken总体分析，为实验工作提供了支持。

  DOI：

  10.1071/ch16101

文献信息

• PPh₃/I₂-catalyzed one-pot synthesis of 4,6-diarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Yanzhi Zhang、Min Lei、Kangsheng Xue、Guoxiang Sun、Yang Zhou、Jinjun Hou、Huali Long、Zijia Zhang、Xubing Chen、Wanying Wu

  DOI：10.1080/00397911.2020.1815784

  日期：2020.12.1

  6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones is described. Under the experimental conditions, the main reaction products are 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones not 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones. The advantage of this method is to achieve improved product yields with an inexpensive and readily available catalyst, and easy experimental set-up, which provides a good method to synthesize 4,6-diarylpyrimidin-2-(1H)-ones. Graphical

  摘要 介绍了一种利用PPh3/I2催化芳香酮、芳香醛和尿素三组分Biginelli反应合成4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮的方法。在实验条件下，主要反应产物是 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-ones 而不是 4,6-diaryl-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones。这种方法的优点是使用廉价易得的催化剂和简单的实验装置实现了更高的产品收率，这为合成 4,6-二芳基嘧啶-2-(1H)-酮提供了一种很好的方法。图形概要
• 4,6-Diaryl/heteroarylpyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as a New Class of Xanthine Oxidase Inhibitors
  作者：Shiwani Shukla、Dinesh Kumar、Ritu Ojha、Manish K. Gupta、Kunal Nepali、Preet M. S. Bedi

  DOI：10.1002/ardp.201400031

  日期：2014.7

  vitro xanthine oxidase (XO) inhibitory activity for the first time. Structure‐activity relationship analyses are also presented. Among the synthesized compounds, VA‐5, ‐9, ‐10, ‐12, ‐22, ‐23, and ‐25 were the active inhibitors with IC50 values ranging from 6.45 to 13.46 µM. Compound VA‐25 with a pyridinyl ring as ring A and a thiophenyl ring as ring B emerged as the most potent XO inhibitor (IC50 = 6

  在无溶剂条件下，在微波反应器中使用二氧化硅负载的氟硼酸合成了一系列 4,6-二芳基/杂芳基嘧啶酮。详细研究了 HBF4-SiO2 的催化影响以优化反应条件。首次评估了合成化合物的体外黄嘌呤氧化酶 (XO) 抑制活性。还提供了构效关系分析。在合成的化合物中，VA-5、-9、-10、-12、-22、-23和-25是活性抑制剂，IC50值为6.45至13.46 μM。与别嘌呤醇 (IC50 = 12.24 µM) 相比，具有吡啶基环作为环 A 和苯硫基环作为环 B 的化合物 VA-25 成为最有效的 XO 抑制剂 (IC50 = 6.45 µM)。
• Photo-dehydrogenation of 4,6-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines
  作者：Hamid Reza Memarian、Esmael Sanchooli

  DOI：10.1007/s13738-017-1084-2

  日期：2017.7

  2-dihydropyrimidines. Sequentially, electron-transfer and proton removal processes in this oxidative reaction result in the occurrence of two different benzylic and allylic radical intermediates, which converted to each other via resonance. Preferably, capto-dative stabilized radical center stimulates the type of product. Based on the proposed oxidation reaction mechanism, the electron transfer from the excited

  在氩气气氛下，氯仿中电子转移引起的4,6-二芳基取代的2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶（THPM）的光氧化导致平滑形成4,6-二芳基取代的2-氧-1,2-二氢嘧啶。依次地，在该氧化反应中的电子转移和质子去除过程导致出现两种不同的苄基和烯丙基自由基中间体，它们通过共振相互转化。优选地，capto - dative稳定的自由基中心刺激产物的类型。基于提出的氧化反应机理，电子从激发的THPM转移至氯仿开始了该氧化反应。在DFT-B 3处获得的计算研究结果LYP / 6-311 ++ G **的理论水平表明，优选将第一电子从杂环的N 1原子中除去。自由基中间体的马利肯自旋密度的总和的比较支持了更稳定的自变量的Capto -配价稳定自由基参与了反应。