2-((1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]oxazole | 34041-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-indol-3-ylsulfanyl-benzooxazole
• CAS: 34041-25-3
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂OS
• 分子量: 266.323
• InChiKey: HJEDQZNRJNGLND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.82
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 2-巯基苯并恶唑 在 四丁基溴化铵 、 碘 、 氧气 、 bovine serum albumin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)thio)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  牛血清白蛋白-碘对水中吲哚/羟基芳基与硫酚的级联氧化偶联-C（sp 2）-H磺酰化的合作催化†

  摘要：

  由牛血清白蛋白（BSA） -碘允许第一时间C的性能（SP协同级联催化2）-H从容易获得的苯硫酚（-SH键）吲哚的亚磺酰化通过原位生成/二硫化物的裂解（S- S键）在空气中在水性条件下进行，而BSA或I 2分别不允许这两个步骤的顺序在同一锅中发生以形成C–S键。这种绿色的合作协议可扩展至羟基芳基的亚磺酰基化（即2-萘酚或4-羟基香豆素）与各种硫醇（芳基/杂芳基），而无需使用任何有毒的金属催化剂，碱或氧化剂，因此使该方法在环境和经济上均可靠。此外，COX-2抑制剂（3-（吡啶-2-基硫基）-1 H-吲哚）的克级合成，区域选择性和可循环性（最多四个循环）是这种协同级联生物化学催化（ BSA–I 2）协议。此外，HPLC和ESI-MS为上述级联亚磺酰化反应的机理提供了有力的见解。

  DOI：

  10.1039/c6ob00930a

文献信息

• One-Pot Synthesis of Benzoazole-Substituted Thioenamines via a Cross Dehydrogenation Coupling (CDC) Reaction
  作者：Yue-Xiao Wu、Ming-Hui Huang、Kang Peng、Zhen Shi、Er-jun Hao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02353

  日期：2022.3.4

  was reported. Using 2-aminothiophenols (or 2-aminophenols or 1,2-phenylenediamines), tetramethylthiuram disulfide (TMTD), and enamines (mainly indoles) as starting materials, the target C(sp2)–S formation products (benzoazole-substituted thioenamines) could be furnished smoothly in good yields. The reaction might proceed through an electrophilic substitution pathway in a cross dehydrogenation coupling

  报道了一种碘催化的一锅法合成苯并唑取代的硫烯胺。以 2-氨基苯硫酚（或 2-氨基苯酚或 1,2-苯二胺）、四甲基秋兰姆二硫化物 (TMTD) 和烯胺（主要是吲哚）为起始原料，目标 C(sp 2 )-S 形成产物（苯并唑取代的硫烯胺）可以顺利提供良好的收益。该反应可能通过亲电取代途径以交叉脱氢偶联 (CDC) 方式进行。该协议不含金属，具有性能简单、一锅法、良好的官能团耐受性和良好的产量等特点。
• Beveridge,S.; Harris,R.L.N., Australian Journal of Chemistry, 1971, vol. 24, p. 1229 - 1236
  作者：Beveridge,S.、Harris,R.L.N.

  DOI：——

  日期：——