[(6S,8R)-5,6,8-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[g]indol-4-yl]methanol | 1370290-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(6S,8R)-5,6,8-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[g]indol-4-yl]methanol
• CAS: 1370290-70-2
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₃S
• 分子量: 385.527
• InChiKey: QYSUPLYRSVYZJL-LSDHHAIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(6S,8R)-5,6,8-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[g]indol-4-yl]methanol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]酰胺和二炔之间的环化反应，合成（-）-Herbindoles A，B和C

  摘要：

  （-）-herbindoles A，B和C作为天然形式的总合成是通过在酰胺和二炔之间的过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]环化作用首次完成的。该策略提供了从相同的吲哚啉衍生物作为共同中间体到所有三个除草吲哚的高效合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol300571b
• 作为产物：
  描述：

  (6S,8R)-4-(methoxymethoxymethyl)-5,6,8-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[g]indole 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以98%的产率得到[(6S,8R)-5,6,8-trimethyl-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,6,7,8-tetrahydro-2H-cyclopenta[g]indol-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]酰胺和二炔之间的环化反应，合成（-）-Herbindoles A，B和C

  摘要：

  （-）-herbindoles A，B和C作为天然形式的总合成是通过在酰胺和二炔之间的过渡金属催化的分子内[2 + 2 + 2]环化作用首次完成的。该策略提供了从相同的吲哚啉衍生物作为共同中间体到所有三个除草吲哚的高效合成途径。

  DOI：

  10.1021/ol300571b