2-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1325717-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester
• CAS: 1325717-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₅
• 分子量: 301.299
• InChiKey: JYVJPENBASVDSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  85.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄叉丙酮 在 lead(IV) tetraacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-methyl-2-phenyloxazole 、 2-acetyl-5-phenyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid dimethyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular thermal transformations of 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-N-phthalimidoaziridines

  摘要：

  Heating 2-acyl- and 2-alkoxycarbonyl-N-phthalimidoaziridines leads to substituted oxazoles in 45-65% yield. Only esters of oxazolecarboxylic acids are formed when the aziridine contains acyl and alkoxy groups. The thermolysis of the same aziridines in the presence of N-phenylmaleimide and the dimethyl ester of acetylenedicarboxylic acid gives both oxazoles and the products of 1,3-dipolar cycloaddition from aziridines with two substituents at the carbon atoms but only oxazoles from trisubstituted aziridines.

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0738-8