(5S,6R,7R)-5-Hydroxy-2-[(4S,5S)-5-((R)-1-methoxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-nonan-3-one | 127911-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,6R,7R)-5-Hydroxy-2-[(4S,5S)-5-((R)-1-methoxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-nonan-3-one
• CAS: 127911-49-3
• 化学式: C₂₇H₅₄O₆Si
• 分子量: 502.808
• InChiKey: SGGOYCCYKYNTSH-VGSPHUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  74.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-5-Hydroxy-2-[(4S,5S)-5-((R)-1-methoxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-nonan-3-one 生成 (4R,5S,6S)-4-Ethyl-6-{3-[(4S,5S)-5-((R)-1-methoxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-2-oxo-butyl}-5-methyl-[1,3]dioxan-2-one
  参考文献：
  名称：

  片段组装的三重不对称合成：三种非对映选择性的近似可乘性的有效性

  摘要：

  说明了三重不对称合成的策略对于片段组装中的立体化学控制是有效的，这是会聚天然产物合成中经常遇到的任务。涉及三个手性组分的醛醇缩合反应的立体化学结果支持了涉及每个反应的手性反应物固有的面部选择性的近似多重性的规则。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70696-4
• 作为产物：
  描述：

  3-[(4S,5S)-5-((R)-1-Methoxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-3-methyl-butan-2-one 、 (2S,3R)-2-methyl-3-<(triethylsilyl)oxy>pentanal 在 (S,S)-2,5-trans-dimethylborolanyl trifluoromethanesulfonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (5R,6R,7R)-5-Hydroxy-2-[(4S,5S)-5-((R)-1-methoxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-nonan-3-one 、 (5S,6R,7R)-5-Hydroxy-2-[(4S,5S)-5-((R)-1-methoxy-butyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2,6-dimethyl-7-triethylsilanyloxy-nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  片段组装的三重不对称合成：三种非对映选择性的近似可乘性的有效性

  摘要：

  说明了三重不对称合成的策略对于片段组装中的立体化学控制是有效的，这是会聚天然产物合成中经常遇到的任务。涉及三个手性组分的醛醇缩合反应的立体化学结果支持了涉及每个反应的手性反应物固有的面部选择性的近似多重性的规则。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70696-4