3-(3-methoxyprop-1-en-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 1331836-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyprop-1-en-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• CAS: 1331836-65-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₄S
• 分子量: 305.354
• InChiKey: BVCRGJWNFNDPDI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyprop-1-en-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 2-Methylallylmagnesium Chloride 在 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77.4 mg的产率得到1-(3-(3-methoxyprop-1-en-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrol-2-yl)-3-methylbut-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.

  DOI：

  10.1021/ol201510u
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-methoxyprop-1-en-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 、 3-溴-1-(苯基磺酰基)-1H-吡咯-2-甲醛 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-(3-methoxyprop-1-en-2-yl)-1-(phenylsulfonyl)-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Construction of Carbocyclic Ring of Indoles Using Ruthenium-Catalyzed Ring-Closing Olefin Metathesis

  摘要：

  The selective synthesis of substituted indoles was achieved by the ring-closing olefin metathesis (RCM)/elimination sequence or the RCM/tautomerization sequence of functionalized pyrrole precursors. The RCM/elimination sequence was also applied to double ring closure to yield a substituted carbazole.

  DOI：

  10.1021/ol201510u