1-benzyl-6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1242069-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 1-benzyl-6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 1-benzyl-6-bromo-1H-benzotriazole
• CAS: 1242069-39-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrN₃
• 分子量: 288.147
• InChiKey: SHHFXTGSKHZZHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  30.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-benzyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazole-6-thiol
  参考文献：
  名称：

  WO2024158875A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟-4-溴硝基苯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 盐酸 、 铁粉 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-benzyl-6-bromo-1H-benzo[d][1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的口服三环衍生物作为黑色素瘤的新型 BRD4 抑制剂

  摘要：

  含溴结构域蛋白 4 (BRD4) 的表观遗传调控已成为癌症治疗的一个引人注目的靶点。在这项研究中，我们概述了一种用于黑色素瘤治疗的新型 BRD4 抑制剂的发现。我们最初的发现是，来自我们文库的苯并咪唑衍生物1是一种强大的 BRD4 抑制剂。然而，它表现出较差的药代动力学（PK）特征。为了解决这个问题，我们对衍生物1进行了支架跳跃程序，从而产生了苯并咪唑啉酮衍生物5。这种新的衍生品显示出改进的 PK 特征。为了进一步增强 BRD4 抑制活性，我们尝试引入氢键受体。这确实提高了活性，但代价是膜渗透性降低。我们对具有理想渗透性的有效抑制剂的探索导致了三环18的开发。该化合物表现出强大的抑制活性和良好的 PK 特性。更重要的是，三环18在小鼠黑色素瘤异种移植模型中显示出抗肿瘤功效，表明它具有作为黑色素瘤治疗药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2023.117461

文献信息

• 2-[(Neopentyl glycolato)boryl]phenyl Triflates and Halides for Fluoride Ion-Mediated Generation of Functionalized Benzynes
  作者：Takashi Ikawa、Rika Yamamoto、Akira Takagi、Toyohiro Ito、Kazunori Shimizu、Masahiko Goto、Yoshitaka Hamashima、Shuji Akai

  DOI：10.1002/adsc.201500315

  日期：2015.7.6

  boronic acids as key steps without using any protecting groups. The in‐situ‐generated benzynes underwent [4+2], (3+2), and [2+2] cycloadditions to give the benzo‐fused multicyclic compounds while maintaining such functional groups. In particular, 4‐aminobenzyne was generated for the first time and underwent the Diels–Alder reaction with the free primary amino group remaining intact.

  已经开发出2-[（（新戊基甘醇基）硼基]苯基]三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）和卤化物作为新型苯炔前体，它们在氟离子存在下于120°C时生成苯炔。这些类型的前体有两个主要特征。首先，它们生成带有各种反应性官能团（例如羰基，氰基，溴和伯氨基）的苯并炔。其次，这些前体是通过钯催化的2-碘代苯酚衍生物的Miyaura硼酸酯化反应或相应硼酸的邻位选择性碘化作为关键步骤而直接合成的，而无需使用任何保护基。在原位生成的苯并炔化合物进行了[4 + 2]，（3 + 2）和[2 + 2]环加成反应，得到苯并稠合的多环化合物，同时保留了这些官能团。特别是，首次产生了4-氨基苯并并进行了Diels-Alder反应，其中游离的伯氨基保持完整。
• An alkynylboronate cycloaddition strategy to functionalised benzyne derivatives
  作者：James D. Kirkham、Patrick M. Delaney、George J. Ellames、Eleanor C. Row、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1039/c0cc01345e

  日期：——

  A new approach to benzyne precursors has been developed that involves the [4+2] cycloaddition of trimethylsilyl alkynylboronates with 2-pyrones, followed by oxidation and trifluoromethylsulfonylation of the boronate moiety.

  已经开发出一种用于苯并炔前体的新方法，该方法涉及三甲基甲硅烷基炔基硼酸酯与2-吡喃酮的[4 + 2]环加成，然后氧化和硼酸酯部分的三氟甲基磺酰化。