3,6-di-thiophen-2-yl-1,2(4)-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine | 59918-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3,6-di-thiophen-2-yl-1,2(4)-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine
• 英文别名: Di(thienyl-2)-3,6-dihydro-1,2-tetrazine；3,6-Dithiophen-2-yl-1,4-dihydro-1,2,4,5-tetrazine
• CAS: 59918-58-0
• 化学式: C₁₀H₈N₄S₂
• 分子量: 248.332
• InChiKey: FJWAWLNKMMUIGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C
• 沸点：
  383.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.59±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-di-thiophen-2-yl-1,2(4)-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine 在 盐酸 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,5-di-thiophen-2-yl-1H-[1,2,4]triazole
  参考文献：
  名称：

  Decroix,B. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1976, p. 621 - 627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 一水合肼 作用下， 生成 3,6-di-thiophen-2-yl-1,2(4)-dihydro-[1,2,4,5]tetrazine
  参考文献：
  名称：

  掺入高度缺电子的吡咯并[3,4- d ]哒嗪-5,7-二酮单元，低带隙共轭聚合物的合成及光伏应用

  摘要：

  通过Stille交叉偶联聚合反应，合成了两种基于高度缺电子的吡咯并[3,4- d ]哒嗪-5,7-二酮单元的供体-受体聚合物半导体，它们的热性质，光物理性质，电化学性质，微观结构，研究了其作为有机薄膜晶体管的应用以及光伏性能。由于吡咯并[3,4- d ]哒嗪-5,7-二酮具有很强的电子接受特性，新聚合物（P1和P2）显示出更宽的吸收，更小的带隙（1.70对1.98 eV）和更深的LUMO比邻苯二甲酰亚胺基聚合物PBDT-PhBT的水平（−3.60 vs -3.37 eV）（图1）。所制造的有机薄膜晶体管器件表现出空穴传输行为，并且获得最高迁移率1.14×10 -3  cm 2  V -1  s -1。基于两种聚合物作为电子给体和PC 71 BM作为电子受体的体-异质结太阳能电池表现出高的开路电压，并且聚合物P1和P2的功率转换效率分别为2.71％和3.66％。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.04.011

文献信息

• Effect of substituents on redox, spectroscopic and structural properties of conjugated diaryltetrazines—a combined experimental and theoretical study
  作者：Ewa Kurach、David Djurado、Jan Rimarčik、Aleksandra Kornet、Marek Wlostowski、Vladimir Lukeš、Jacques Pécaut、Malgorzata Zagorska、Adam Pron

  DOI：10.1039/c0cp01553a

  日期：——

  alkylthienyl, phenyl or pyridyl) with hydrazine followed by oxidation of the intermediate product with diethyl azodicarboxylate. The five-ring compounds have been prepared using two pathways: (i) reaction of 5-cyano-2,2′-bithiophene (or its alkyl derivative) with hydrazine; (ii) via Suzuki or Stille coupling of 3,6-bis(5-bromo-2-thienyl)-1,2,4,5-tetrazine with a stannyl or boronate derivative of alkylthiophene

  两套新的可溶性共轭化合物 四嗪中心环已合成。三环化合物是通过芳基反应合成的氰化物 （其中芳基= 噻吩基，烷基噻吩基，苯基或吡啶基）与 肼 然后用 偶氮二羧酸二乙酯。五环化合物已通过两种途径制备：（i）5-氰基-2,2'-联噻吩 （或其烷基衍生物）与 肼; （ii）通过Suzuki或Stille联轴器3,6-双（5-溴-2-噻吩基）-1,2,4,5-四嗪 与斯坦尼或 硼酸盐烷基噻吩的衍生物。紫外-可见的合成的化合物的光谱性质强烈地依赖于该芳基，增溶取代基的位置和该分子的长度，显示出最高红移的性质（λ最大> 440纳米）为5环化合物用烷基连接到C α 碳 在终端 噻吩基戒指。已经找到了极好的线性相关性，可用于光谱测定和理论计算（TD-B3LYP/ 6-31G *）激发能量。除了双吡啶导数，根据电化学数据，所研究分子的最低未占据分子轨道（LUMO）水平在狭窄范围内变化（从-2.63至-2.41
• [EN] DONOR-ACCEPTOR POLYMERS<br/>[FR] POLYMÈRES DONNEURS-ACCEPTEURS
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2016010485A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  The present invention relates to compounds that are electron-deficient acceptors, donor- acceptor polymers that are synthesized from such electron-deficient acceptors, semiconductor devices synthesized from such donor-acceptor polymers and methods of synthesis of such electron-deficient acceptors, donor-acceptor polymers and semiconductor devices.

  本发明涉及电子不足的受体化合物，从这些电子不足的受体化合物合成的给体-受体聚合物，从这些给体-受体聚合物合成的半导体器件，以及这些电子不足的受体化合物、给体-受体聚合物和半导体器件的合成方法。
• Synthesis of new substituted tetrazines: electrochemical and spectroscopic properties
  作者：Pierre Audebert、Saïd Sadki、Fabien Miomandre、Gilles Clavier、Marie Claude Vernières、Merzaka Saoud、Philippe Hapiot

  DOI：10.1039/b310737j

  日期：——

  Original tetrazines substituted by heterocyclic rings have been prepared. Their syntheses, as well as their electrochemical and spectroscopic features, are described. Calculations have also been made on the cation radicals, anion radicals and neutral compounds and are in correct agreement with the experimental results. All compounds are electroactive, both in oxidation and reduction, and display two absorption bands in the UV and visible regions of the spectrum. Reduction potentials and maximum wavelengths are correlated with the electron-rich character of the heterocyclic substituent on the tetrazine ring. None of these compounds gives good quality polymers upon electro-oxidation, which was unexpected, especially for the bis(2-pyrrolyl) tetrazine. This latter result can be explained by the occurrence of a self-deprotonation equilibrium in the cation radical.

  我们制备出了被杂环取代的原始四嗪。介绍了它们的合成、电化学和光谱特征。还对阳离子自由基、阴离子自由基和中性化合物进行了计算，计算结果与实验结果完全一致。所有化合物在氧化和还原过程中都具有电活性，并在光谱的紫外区和可见光区显示出两条吸收带。还原电位和最大波长与四嗪环上杂环取代基的富电子特性有关。这些化合物在电氧化时都不会产生高质量的聚合物，这是出乎意料的，尤其是双（2-吡咯基）四嗪。后一种结果可以用阳离子自由基中出现的自质子化平衡来解释。
• DECROIX B.; DUBUS P.; MOREL J.; PASTOUR P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE <BSCF-AS>, 1976, NO 3-4, PART. 2, 621-627
  作者：DECROIX B.、 DUBUS P.、 MOREL J.、 PASTOUR P.

  DOI：——

  日期：——
• DONOR-ACCEPTOR POLYMERS
  申请人：AGENCY FOR SCIENCE, TECHNOLOGY AND RESEARCH

  公开号：US20170174826A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  The present invention relates to compounds that are electron-deficient acceptors, donor-acceptor polymers that are synthesized from such electron-deficient acceptors, semiconductor devices synthesized from such donor-acceptor polymers and methods of synthesis of such electron-deficient acceptors, donor-acceptor polymers and semiconductor devices.