2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptapyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 623114-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptapyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• 英文别名: Bn(-2)[Bn(-4)][Bn(-6)][Bn(-7)]LDManHep(a1-3)[Glc2Ac3Ac4Ac6Ac(b1-4)][Bz(-2)][Bn(-6)][Bn(-7)]LDManHep(a)-O-EtTMS；[(2S,3S,4S,5R,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-[(2R,3S,4S,5S,6R)-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-hydroxy-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-2-yl]oxy-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 623114-91-0
• 化学式: C₈₂H₉₆O₂₃Si
• 分子量: 1477.74
• InChiKey: LZJKLXCCBXFMSH-MXOGBKIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.01
• 重原子数：
  106
• 可旋转键数：
  42
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  263
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  23

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptapyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 、 methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-10-acetyloxy-5-oxo-8-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-acetyloxymethyl]-4-acetyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-(benzoyloxymethyl)-6-(2,2,2-trichloroethanimidoyl)oxyoxan-4-yl]oxyoxane-2-carboxylate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-6-[(S)-[(2R,6S,8R,9R,10S)-9-acetamido-10-acetyloxy-5-oxo-8-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-1,4,7-trioxaspiro[5.5]undecan-2-yl]-acetyloxymethyl]-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3R,4S,5S,6S)-5-benzoyloxy-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-3,5-bis(phenylmethoxy)oxan-4-yl]oxy-6-(benzoyloxymethyl)oxan-4-yl]oxyoxane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6,7-tetra-O-benzyl-3-O-levulinoyl-L-glycero-α-D-manno-heptapyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 乙酸肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl (2,4,6,7-tetra-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptapyranosyl)-(1->3)-[(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)]-2-O-benzoyl-6,7-di-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  空肠弯曲杆菌脂多糖的合成研究：含庚糖的支链三糖核心结构的改进合成及其向神经节苷脂GD3相关六糖的转化

  摘要：

  首次合成空肠弯曲杆菌脂寡糖的寡糖骨架，由支链、含庚糖的三糖核心结构组成，包括核心结构的大幅改进制备，与神经节苷脂 GD3 相关的三糖表位。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300309