1-(3-cyclohexylidenepenta-1,4-diyn-1-yl)-4-nitrobenzene | 1613025-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3-cyclohexylidenepenta-1,4-diyn-1-yl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(3-cyclohexylidene-penta-1,4-diynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 1613025-50-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: PNDQNWANIGBANW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-cyclohexylidenepenta-1,4-diyn-1-yl)-4-nitrobenzene 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 sodium 4-[3-cyclohexylidene-5-(4-nitrophenyl)penta-1,4-diyn-1-yl]phenolate
  参考文献：
  名称：

  供体-桥-受体硝基苯酚发色团中的交叉共轭与线性共轭

  摘要：

  通过溶液和气相吸收光谱、荧光光谱和量子化学计算研究了交叉共轭与线性共轭对苯酚（酸酯）-桥-硝基苯发色团中供体和受体基团之间电子通讯的影响。研究的化合物包括通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应制备的成对和反式取代的二乙炔，以及二苯乙烯的交叉偶联类似物。丁二炔桥接的供体-受体发色团是通过氯炔和末端炔之间的不对称 Pd 催化偶联制备的。虽然线性共轭发色团在溶液中去质子化时表现出强烈的红移电荷转移 (CT) 吸收最大值，新的红移吸收要么不存在，要么作为交叉共轭衍生物的弱肩存在。对非平面 1,1-二芳基取代的乙烯衍生物的计算表明，由于供体和受体末端之间的耦合不显着，S0-S1 吸收具有非常低的振荡强度。非溶剂化分子的 CT 吸收能量比线性共轭二苯乙烯类似物小 0.4 eV。这个结果不能直接从解决方案研究中推断出来。这种发色团的气相吸收光谱是通过作用光谱测量的，它只显示了一个更高能量的吸收带。根据计算，该带被指定为更高的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301642
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基-4-硝基苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 1-(3-cyclohexylidenepenta-1,4-diyn-1-yl)-4-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  供体-桥-受体硝基苯酚发色团中的交叉共轭与线性共轭

  摘要：

  通过溶液和气相吸收光谱、荧光光谱和量子化学计算研究了交叉共轭与线性共轭对苯酚（酸酯）-桥-硝基苯发色团中供体和受体基团之间电子通讯的影响。研究的化合物包括通过逐步 Sonogashira 交叉偶联反应制备的成对和反式取代的二乙炔，以及二苯乙烯的交叉偶联类似物。丁二炔桥接的供体-受体发色团是通过氯炔和末端炔之间的不对称 Pd 催化偶联制备的。虽然线性共轭发色团在溶液中去质子化时表现出强烈的红移电荷转移 (CT) 吸收最大值，新的红移吸收要么不存在，要么作为交叉共轭衍生物的弱肩存在。对非平面 1,1-二芳基取代的乙烯衍生物的计算表明，由于供体和受体末端之间的耦合不显着，S0-S1 吸收具有非常低的振荡强度。非溶剂化分子的 CT 吸收能量比线性共轭二苯乙烯类似物小 0.4 eV。这个结果不能直接从解决方案研究中推断出来。这种发色团的气相吸收光谱是通过作用光谱测量的，它只显示了一个更高能量的吸收带。根据计算，该带被指定为更高的

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301642

文献信息

• Comparison of Linear and Cross-Conjugation from Rates of Vinylheptafulvene Ring-Closure
  作者：Kasper Fjelbye、Trine Nørgaard Christensen、Martyn Jevric、Søren Lindbaek Broman、Anne Ugleholdt Petersen、Anders Kadziola、Mogens Brøndsted Nielsen

  DOI：10.1002/ejoc.201403117

  日期：2014.12

  The concept of cross-conjugation has in recent years attracted increasing interest in materials science as well as in the field of molecular electronics as a means to tune the optical properties and molecular conductance of nanoscale devices. In this paper we show how the rate of an electrocyclic reaction, the conversion of vinylheptafulvene (VHF) into dihydroazulene (DHA), is influenced by an electron-withdrawing

  近年来，交叉共轭的概念在材料科学以及分子电子学领域引起了越来越多的兴趣，作为调节纳米级器件的光学特性和分子电导的手段。在本文中，我们展示了电环反应的速率，即乙烯基七富烯 (VHF) 转化为二氢芴烯 (DHA) 的速率如何受到通过交叉共轭或线性 π- 与 VHF 分离的吸电子对硝基苯基基团的影响共轭桥接单元。通过金属催化偶联反应制备了一系列具有乙炔、1,1-和 1,2-二乙炔乙烯和 1,3-丁二炔桥的 DHA/VHF 分子。不同共轭间隔物对 VHF 向 DHA 转化动力学的影响通过 UV/Vis 吸收光谱法通过监测 VHF 吸收的衰减来检查。发现交叉共轭二乙炔间隔物相对于线性共轭间隔物增加了 VHF 的半衰期。