2-(hexylthio)butyraldehyde | 1137737-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(hexylthio)butyraldehyde
• 英文别名: 2-hexylsulfanylbutanal
• CAS: 1137737-28-0
• 化学式: C₁₀H₂₀OS
• 分子量: 188.334
• InChiKey: RDBJNFWQYKEXPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴化碳 、 2-(hexylthio)butyraldehyde 在 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到1,1-dibromo-3-hexylsulfanyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hexylthio)butanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到2-(hexylthio)butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过亚磺酰亚胺[2,3]-适体重排的对映体的对映体选择性合成。

  摘要：

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。

  DOI：

  10.1021/ol900146s

文献信息

• Enantioselective Synthesis of α-Aminophosphonates via Organocatalytic Sulfenylation and [2,3]-Sigmatropic Sulfimide Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Neil Deacon、Craig Donald

  DOI：10.1055/s-0030-1260309

  日期：2011.10

  γ-Unsaturated-α-aminophosphonates are prepared in enantiomerically enriched form via organocatalytic aldehyde α-sulfenylation/olefination followed by oxaziridine-mediated sulfimidation and sulfimide [2,3]-sigmatropic rearrangement. Subsequent N-deprotection and amino acid coupling are also accomplished. asymmetric catalysis - amination - rearrangement - organocatalysis - oxaziridine

  β，γ-不饱和-α-氨基膦酸酯的制备是通过有机催化醛α-亚磺酰基化/烯烃化，然后恶唑烷介导的磺酰亚胺化和磺酰亚胺[2,3]-σ重排而以对映体富集的形式进行。随后的N-脱保护和氨基酸偶联也完成了。 不对称催化-胺化-重排-有机催化-恶唑烷
• Hydroformylation of Alkynyl Sulfides: A Stereo‐ and Regioselective Route to α‐Sulfenyl Acroleins
  作者：Patrick Wagner、Mihaela Gulea、Nicolas Girard

  DOI：10.1002/adsc.202301349

  日期：2024.3.19

  sulfides. Additionally, one can take advantage of the possibility of the sulfur oxidation to obtain an alkenyl sulfoxide or sulfone, and so altering the electronic behavior of the carbon-carbon double bond. So far, the synthesis of α-sulfanyl acroleins (Scheme 1) is mainly based on general methods involving the incorporation of the sulfur function into an α,β-unsaturated aldehyde as a nucleophile (Scheme 1

  描述了在温和条件下铑催化的炔基硫醚的加氢甲酰化反应。该方法可以获得具有良好区域选择性（α/β 比例高达 89/11）的 α-硫基丙烯醛，并且适用于各种取代的底物。它甚至对更复杂的底物（例如半胱氨酸和胆固醇衍生物）也有效。为了证明所得产物的合成潜力，选择(Z)-3-环己基-2-甲基硫基丙烯醛为例，将其硫原子选择性氧化成相应的亚砜或砜。在氧化过程中，酸促进双键从 (Z) 异构化为 (E)。然后将获得的三种硫基、亚磺酰基和磺酰基官能化丙烯醛用作亲二烯体以制备环己烯甲醛。
• Enantioselective Synthesis of Allenamides via Sulfimide [2,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Alan Armstrong、Daniel P. G. Emmerson

  DOI：10.1021/ol900146s

  日期：2009.4.2

  Chiral allenamides are prepared with high levels of enantiomeric purity by [2,3]-sigmatropic rearrangement of propargylic sulfimides. The required branched propargylic sulfides are prepared by an enantioselective organocatalytic aldehyde α-sulfenylation followed by Corey−Fuchs alkynylation.

  通过炔丙基硫酰亚胺的[2,3]-σ重排，制备具有高水平对映体纯度的手性烯丙酰胺。所需的支链炔丙基硫化物是通过对映选择性有机催化醛α-亚磺酰基化，然后进行Corey-Fuchs炔基化反应制得的。