(E)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene | 1422985-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-[(E)-3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1422985-04-3
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₃
• 分子量: 247.174
• InChiKey: LRFJMMKVYAEIFS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚 、 (E)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 、 2,2-bis<2-<4(R),5(S)-diphenyl-1,3-oxazolinyl>>propane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以96%的产率得到3-(1,1,1-trifluoro-2-(4-methoxyphenyl)-3-nitropropan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的 Friedel-Crafts 烷基化反应构建三氟甲基化全碳四元立体中心的高度对映选择性

  摘要：

  使用Ni(ClO(4))(2)-双恶唑啉配合物作为催化剂，实现了吲哚与β-CF(3)-β-二取代硝基烯烃的高度对映选择性Friedel-Crafts烷基化反应，得到了含吲哚的手性化合物具有三氟甲基化的全碳四元立体中心，收率良好，对映选择性出色（高达 97% ee）。通过连续硝基还原和 Pictet-Spengler 环化反应，其中一个产物首先转化为三氟甲基化色胺，然后转化为三氟甲基化四氢-β-咔啉，同时完全保留了对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ja400650m
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-4-甲氧基乙酰苯 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-1-methoxy-4-(3,3,3-trifluoro-1-nitroprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化的不对称Michael /环化串联反应用于手性三氟甲基化羟基亚氨基四氢苯并呋喃酮的合成†

  摘要：

  已经开发了三氟甲基化的羟基亚氨基四氢苯并呋喃酮的对映选择性合成。1,3-二羰基的碳环化合物与β-CF反应3在手性squaramide催化剂存在-β二取代的硝基烯烃，提供到不同的肟tetrahydrobenzofuranones在全碳季立体中心的C3-位置设有一个三氟甲基基团的高效访问具有良好的收率（高达81％）和对映选择性（高达89％ee）。

  DOI：

  10.1039/c6ob00119j