ketene silyl acetal of benzyl propionate | 86593-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ketene silyl acetal of benzyl propionate
• 英文别名: {[1-(Benzyloxy)prop-1-en-1-yl]oxy}(trimethyl)silane；trimethyl(1-phenylmethoxyprop-1-enoxy)silane
• CAS: 86593-93-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂Si
• 分子量: 236.386
• InChiKey: HPZIBRBGEJMOJA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ketene silyl acetal of benzyl propionate 在 三甲基氯硅烷 、 diethylzinc 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Benzyloxy-2-methyl-cyclopropanol
  参考文献：
  名称：

  取代环丙烷丙酮缩醛和半缩醛的合成方法改进

  摘要：

  乙烯酮烷基甲硅烷基缩醛或乙烯酮二甲硅烷基缩醛与二乙基锌-亚甲基碘的环丙烷化可高产率产生环丙烷缩醛，并且在甲醇水解后生成环丙烷酮半缩醛或水合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81627-5

文献信息

• A Convenient Method for Stereoselective Synthesis of β-Aminoesters. Iron(II) Iodide or Trityl Hexachloroantimonate as an Effective Catalyst in the Reaction of Ketene Silyl Acetals with Imines
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hidekazu Akamatsu、Jeong Sik Han

  DOI：10.1246/cl.1990.889

  日期：1990.6

  In the presence of a catalytic amount of iron(II) iodide or trityl hexachloroantimonate, ketene silyl acetals smoothly react with imines to afford the corresponding β-aminoesters in good yields with anti-selectivities.

  在催化量的碘化铁 (II) 或三苯甲基六氯锑酸盐存在下，乙烯酮甲硅烷基缩醛与亚胺顺利反应，以良好的收率和抗选择性提供相应的 β-氨基酯。