2-(1-hydroxy-1-methylethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol | 119829-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)estra-3,17-diol；(8R,9S,13S,14S,17S)-2-(2-hydroxypropan-2-yl)-13-methyl-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,17-diol
• CAS: 119829-59-3
• 化学式: C₂₁H₃₀O₃
• 分子量: 330.467
• InChiKey: YUJVMURVYONUDX-AYHJQLAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-158 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  494.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.69
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxy-1-methylethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol 在 palladium on activated charcoal 氨基磺酰氯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(8R,9S,13S,14S,17S)-13-methyl-2-propan-2-yl-3-sulfamoyloxy-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] sulfamate
  参考文献：
  名称：

  3,17-二取代的2-烷基-1,3,5（10）-三烯-3-醇衍生物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗

  DOI：

  10.1021/jm070405v
• 作为产物：
  描述：

  17β-acetoxy-2-acetyl-3-methoxy-estra-1,3,5(10)-triene 在 三氯化铝 、 三甲胺盐酸盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(1-hydroxy-1-methylethyl)estra-1,3,5(10)-triene-3,17β-diol
  参考文献：
  名称：

  3,17-二取代的2-烷基-1,3,5（10）-三烯-3-醇衍生物：合成，体外和体内抗癌活性。

  摘要：

  雌二醇3,17-O，O-双-氨基磺酸盐抑制类固醇硫酸酯酶（STS），碳酸酐酶（CA），并在被C-2取代时抑制癌细胞的增殖和血管生成。探索了C-2取代和17-氨基磺酸雌二醇-3,17-O，O-双-氨基磺酸盐的替代方法，并开发了有效而实用的合成方法。对人类癌细胞系的评估显示，2-甲基衍生物27（DU145 GI（50）= 0.38 microM）是最活跃的新型双氨基磺酸盐，而2-乙基-17-氨基甲酸酯衍生物52（GI（50）= 0.22 microM） ）被证明是其系列中最活跃的（参见2-ethylestradiol-3,17-O，O-bis-sulfamate 4 GI（50）= 0.21 microM）。较大的C-2取代基对活性有害。X射线晶体学研究了2-甲氧基17-氨基甲酸酯50，与母体双氨基磺酸酯3相比，作为STS抑制剂的出奇地弱13倍。使用乳腺癌和前列腺癌异种移植物证实了4作为口服抗

  DOI：

  10.1021/jm070405v

文献信息

• Pert, Derek J.; Ridley, Damon D., Australian Journal of Chemistry, 1988, vol. 41, # 7, p. 1145 - 1148
  作者：Pert, Derek J.、Ridley, Damon D.

  DOI：——

  日期：——
• PERT, DEREK J.;RIDLEY, DAMON D., AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N, C. 1145-1148
  作者：PERT, DEREK J.、RIDLEY, DAMON D.

  DOI：——

  日期：——