[(3R)-4-oxo-3-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate | 100188-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: [(3R)-4-oxo-3-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate
• CAS: 100188-50-9；100295-27-0；124918-13-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃Si
• 分子量: 201.297
• InChiKey: VXPGNCJBAXQZAM-UUEFVBAFSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-3-butene-2-thiol 、 [(3R)-4-oxo-3-trimethylsilylazetidin-2-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 生成 (3S,4R)-4-<(2-Methyl-3-buten-2-yl)thio>-3-(trimethylsilyl)-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of penicillanic acid S,S-dioxide and 6-aminopenicillanic acid using (benzyloxy)nitromethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00304a024

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of the penicillanate ester (2S,5R)-benzyl 3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo [3.2.0] heptane-2-carboxylate
  作者：Anthony G.M. Barrett、Minn-Chang Cheng、Santi Sakdarat、Christopher D. Spilling、Sven J. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80395-6

  日期：——

  (3R)-4-Acetoxy-3-trimethylsilyl-2-azetidinone, was converted into optically pure benzyl penicillanate in seven steps (22%) using (benzyloxy)nitromethane as a reagent for ring annulation.

  （3R）-4-乙酰氧基-3-三甲基甲硅烷基-2-氮杂环丁酮用（苄氧基）硝基甲烷作为环环化试剂，经七个步骤（22％）转化为光学纯的青霉酸苄酯。
• (Benzyloxy)nitromethane: a new reagent in bicyclic .beta.-lactam synthesis
  作者：Anthony G. M. Barrett、Minn Chang Cheng、Christopher D. Spilling、Sven J. Taylor

  DOI：10.1021/jo00265a054

  日期：1989.2
• BARRETT, ANTHONY G. M.;CHENG, MINN-CHANG, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N8, C. 2349-2350
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、CHENG, MINN-CHANG

  DOI：——

  日期：——
• BARRETT, ANTHONY G. M.;SAKADARAT, SANTI, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N7, C. 5110-5117
  作者：BARRETT, ANTHONY G. M.、SAKADARAT, SANTI

  DOI：——

  日期：——