(2S)-2-Amino-5-propanamido-pentanoic acid | 20584-82-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-2-Amino-5-propanamido-pentanoic acid
• 英文别名: (S)-2-amino-5-propionamidopentanoic acid；(S)-2-amino-5-propanamidopentanoic acid；(2S)-2-amino-5-(propanoylamino)pentanoic acid
• CAS: 20584-82-1
• 化学式: C₈H₁₆N₂O₃
• 分子量: 188.227
• InChiKey: HBFIMWZBYTYCSI-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 δ-acryloyl L-ornithine 、 (2S)-2-Amino-5-propanamido-pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  鸟氨酸和赖氨酸修饰的聚合物水凝胶：金属阳离子和氨基酸的吸附和释放

  摘要：

  描述了一种使用铜离子的新颖，便捷的合成方法，可以克级制备丙烯酰基和甲基丙烯酰基鸟氨酸和赖氨酸，而无需使用保护基和色谱纯化方法。研究了从氨基酸衍生物中除去铜离子的三种方法。将获得的丙烯酰基和甲基丙烯酰基鸟氨酸和赖氨酸与N-异丙基丙烯酰胺和N，N'-亚甲基双丙烯酰胺作为交联剂共聚，得到一系列具有不同掺入氨基酸含量的水凝胶。给定氨基酸的相对含量由1估算1 H NMR数据并与其在聚合过程中使用的摩尔分数进行比较。我们调查了掺入聚合物网络中的氨基酸基团的数量对在具有不同形成配合物（Cu 2 +，Co 2+和Ca 2+）能力的金属离子存在下凝胶的溶胀行为的影响。α-氨基酸基团和铜离子的吸附。接下来，利用存在于聚合物网络上的α-氨基酸基团来键合可以使金属离子复合的化合物。选择苯丙氨酸来检查其Cu 2+的共络合物适当改变pH值后，聚合物网络氨基酸及其从凝胶中连续释放出来。©2011 Wiley Periodicals，Inc

  DOI：

  10.1002/pola.25063

文献信息

• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS AS SELECTIVE ELASTASE INHIBITORS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160333053A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  β-Hairpin peptidomimetics of the general formula cyclo(-Xaa 1 -Xaa 2 -Thr 3 -Xaa 4 -Ser 5 -Xaa 6 -Xaa 7 -Xaa 8 -Xaa 9 -Xaa 10 -Xaa 11 -Xaa 12 -Xaa 13 -) and pharmaceutically acceptable salts thereof, with Xaa 1 , Xaa 2 , Xaa 4 , Xaa 6 , Xaa 7 , Xaa 8 , Xaa 9 , Xaa 10 , Xaa 11 , Xaa 12 and Xaa 13 being amino acid residues of certain types which are defined in the description and the claims, have elastase inhibitory properties, especially against human neutrophil elastase, and can be used for preventing infections or diseases related to such infections in healthy individuals or for slowing infections in infected patients. The compounds of the invention can further be used where cancer, or immunological diseases, or pulmonary diseases, or cardiovascular diseases, or neurodegenerative diseases, or inflammation, or diseases related to inflammation, are mediated or resulting from elastase activity. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  β-头发环肽类似物的一般公式为cyclo(-Xaa1-Xaa2-Thr3-Xaa4-Ser5-Xaa6-Xaa7-Xaa8-Xaa9-Xaa10-Xaa11-Xaa12-Xaa13-)及其药学上可接受的盐，其中Xaa1、Xaa2、Xaa4、Xaa6、Xaa7、Xaa8、Xaa9、Xaa10、Xaa11、Xaa12和Xaa13是在描述和权利要求中定义的某些类型的氨基酸残基，具有弹性酶抑制性质，特别是对人类中性粒细胞弹性蛋白酶，可用于预防健康个体中与此类感染相关的感染或疾病，或者用于减缓感染患者中的感染。该发明的化合物还可用于癌症、免疫性疾病、肺部疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、炎症或与炎症相关的疾病由弹性酶活性介导或由此导致的情况。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CXCR7 MODULATING ACTIVITY
  申请人：Gombert Frank Otto

  公开号：US20130225506A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected from the carbonyl (C═O) point of attachment to the nitrogen (N) of the next element in clockwise direction and wherein said elements, depending on their positions in the chain, are defined in the description and the claims have the property to act on the receptor CXCR7. Thus, these β-hairpin peptidomimetics can be useful in the treatment or prevention of diseases or conditions in the area of dermatological disorders, metabolic diseases, inflammatory diseases, fibrotic diseases, infectious diseases, neurological diseases, cardiovascular diseases, respiratory diseases, gastro-intestinal tract disorders, urological diseases, ophthalmic diseases, stomatological diseases, haematological diseases and cancer; or the mobilisation of stem cells.

  该模板固定的β-折叠肽类似物具有一般式（I），其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，从羰基（C═O）连接点连接到顺时针方向下一个元素的氮（N），并且这些元素根据它们在链中的位置在说明书和权利要求中定义，具有作用于CXCR7受体的特性。因此，这些β-折叠肽类似物可用于治疗或预防皮肤疾病、代谢性疾病、炎症性疾病、纤维性疾病、感染性疾病、神经系统疾病、心血管疾病、呼吸系统疾病、胃肠道疾病、泌尿系统疾病、眼科疾病、口腔疾病、血液学疾病和癌症；或干细胞的动员。
• SULFONYLETHYL PHOSPHORODIAMIDATES
  申请人：Allen R. David

  公开号：US20080039429A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Sulfonylethyl and thioethyl phosphorodiamidates, their preparation and intermediates in their preparation, formulations containing them, and their pharmaceutical use. The compounds are useful for treating cancer, alone and in combination with other anticancer therapies.

  Sulfonylethyl和thioethyl磷酰二胺酸酯，它们的制备及其制备中间体，含有它们的制剂，以及它们的药物用途。这些化合物可用于治疗癌症，单独或与其他抗癌疗法结合使用。
• Beta-hairpin peptidomimetics as selective elastase inhibitors
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US10273267B2

  公开（公告）日：2019-04-30

  β-Hairpin peptidomimetics of the general formula cyclo(-Xaa1-Xaa2-Thr3-Xaa4-Ser5-Xaa6-Xaa7-Xaa8-Xaa9-Xaa10-Xaa11-Xaa12-Xaa13-) and pharmaceutically acceptable salts thereof, with Xaa1, Xaa2, Xaa4, Xaa6, Xaa7, Xaa8, Xaa9, Xaa10, Xaa11, Xaa12 and Xaa13 being amino acid residues of certain types which are defined in the description and the claims, have elastase inhibitory properties, especially against human neutrophil elastase, and can be used for preventing infections or diseases related to such infections in healthy individuals or for slowing infections in infected patients. The compounds of the invention can further be used where cancer, or immunological diseases, or pulmonary diseases, or cardiovascular diseases, or neurodegenerative diseases, or inflammation, or diseases related to inflammation, are mediated or resulting from elastase activity. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  通式为环(-Xaa1-Xaa2-Thr3-Xaa4-Ser5-Xaa6-Xaa7-Xaa8-Xaa9-Xaa10-Xaa11-Xaa12-Xaa13-)的β-发夹肽拟物化物及其药学上可接受的盐，其中Xaa1、Xaa2、Xaa4、Xaa6、Xaa7、Xaa8、Xaa9、Xaa10、Xaa11、Xaa12和Xaa13是描述和权利要求中定义的某些类型的氨基酸残基，具有弹性蛋白酶抑制特性，特别是对人中性粒细胞弹性蛋白酶的抑制特性，可用于预防健康人的感染或与此类感染有关的疾病，或用于减缓感染病人的感染。本发明的化合物还可进一步用于由弹性蛋白酶活性介导或导致的癌症、或免疫疾病、或肺部疾病、或心血管疾病、或神经退行性疾病、或炎症、或与炎症有关的疾病。这些拟肽物可通过基于固相和溶相混合合成策略的工艺制造。
• US7262182B2
  申请人：——

  公开号：US7262182B2

  公开（公告）日：2007-08-28