(S)-S-ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-aminohexanthioate | 783371-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-S-ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-aminohexanthioate
• 英文别名: ethyl N-Fmoc-thionorleucinate；S-ethyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)hexanethioate
• CAS: 783371-46-0
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₃S
• 分子量: 397.538
• InChiKey: IFZVREWIPTUMRP-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-S-ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-aminohexanthioate 在 三乙基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2S,2'S)-N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁴-[N^2'-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)-2'-aminohexyl]-2,4-diaminobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  具有不同亲脂性的三氨基酸构件的合成。

  摘要：

  为了获得具有不同亲脂性且最多可携带三个正电荷的不同氨基酸，我们开发了许多新的三氨基酸构件。一组结构单元是通过鸟氨酸，二氨基丙酸和二氨基丁酸的侧链通过氨基还原进行氨乙基延伸而实现的。由二氨基丁酸合成具有氨基乙基延伸的具有烃侧链的第二组三氨基酸。通过相应的Fmoc-L-2-氨基脂肪酸分两步合成了还原胺化反应所需的醛。将这些化合物用Boc-L-Dab-OH还原胺化，得到C4-C8烷基支链的三氨基酸。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0124046
• 作为产物：
  描述：

  芴甲氧羰酰基正亮氨酸 、 乙硫醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(S)-S-ethyl N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-2-aminohexanthioate
  参考文献：
  名称：

  具有不同亲脂性的三氨基酸构件的合成。

  摘要：

  为了获得具有不同亲脂性且最多可携带三个正电荷的不同氨基酸，我们开发了许多新的三氨基酸构件。一组结构单元是通过鸟氨酸，二氨基丙酸和二氨基丁酸的侧链通过氨基还原进行氨乙基延伸而实现的。由二氨基丁酸合成具有氨基乙基延伸的具有烃侧链的第二组三氨基酸。通过相应的Fmoc-L-2-氨基脂肪酸分两步合成了还原胺化反应所需的醛。将这些化合物用Boc-L-Dab-OH还原胺化，得到C4-C8烷基支链的三氨基酸。

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0124046

文献信息

• Ligands for prevention of neurotoxicity of the alzheimer's disease related amyloid-beta peptide
  申请人：AlphaBeta AB

  公开号：US10023610B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to the field of molecular biochemistry and medicine, and in particular to ligands comprising modified amino acid residues, targeting the amyloid-β peptide associated with Alzheimer's disease for prevention of aggregation, neurotoxicity and use thereof as drugs for treatment of Alzheimer's disease.

  本发明涉及分子生物化学和医学领域，特别是涉及由修饰氨基酸残基组成的配体，其靶标是与阿尔茨海默氏症相关的淀粉样蛋白-β肽，用于预防聚集、神经毒性以及将其用作治疗阿尔茨海默氏症的药物。
• Synthesis of a PNA-encoded cysteine protease inhibitor library
  作者：François Debaene、Lorenzo Mejias、Jennifer L. Harris、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.107

  日期：2004.9

  Peptide nucleic acids (PNAs) have been used to encode a combinatorial library whereby each compound is labeled with a PNA tag which reflects its synthetic history and localizes the compound upon hybridization to an oligonucleotide array. We report herein the full synthetic details for a 4000 member PNA-encoded library targeted towards cysteine protease. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• NOVEL LIGANDS FOR PREVENTION OF NEUROTOXICITY OF THE ALZHEIMER'S DISEASE RELATED AMYLOID-BETA PEPTIDE
  申请人：Alphabeta AB

  公开号：EP3094641A1

  公开（公告）日：2016-11-23
• [EN] NOVEL LIGANDS FOR PREVENTION OF NEUROTOXICITY OF THE ALZHEIMER'S DISEASE RELATED AMYLOID-BETA PEPTIDE<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR LA PRÉVENTION DE LA NEUROTOXICITÉ DU PEPTIDE AMYLOÏDE-BÊTA ASSOCIÉ À LA MALADIE D'ALZHEIMER
  申请人：ALPHABETA AB

  公开号：WO2015107170A1

  公开（公告）日：2015-07-23

  The present invention relates to the field of molecular biochemistry and medicine, and in particular to ligands comprising modified amino acid residues, targeting the amyloid-β peptide associated with Alzheimer's disease for prevention of aggregation, neurotoxicity and use thereof as drugs for treatment of Alzheimer's disease.