Acetic acid (2S,4S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester | 190005-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2S,4S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
• 英文别名: [(2S,4S)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl] acetate
• CAS: 190005-97-1
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: MAPKDPPIKCGLNB-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,4S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 clay K-10 、 氨 、 sodium 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E)-4-[(2S,6R)-6-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂酰内酯的合成研究：通过催化杂环 Diels-Alder 策略对映选择性合成 C3-C14 链段

  摘要：

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00416-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Acetic acid (2S,4S)-2-benzyloxymethyl-3,4-dihydro-2H-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂酰内酯的合成研究：通过催化杂环 Diels-Alder 策略对映选择性合成 C3-C14 链段

  摘要：

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00416-4

文献信息

• Ferrier Rearrangement of 1,2-Dihydropyrans with Organozinc Species in Toluene/n-Dibutyl Ether
  作者：Simon Wagschal、Sébastien Lemaire、Pauline Rabet

  DOI：10.1055/s-0036-1588485

  日期：2017.10

  Herein, we report the catalyst-free addition of organozinc species to glycal derivatives and dihydropyrans in a toluene/ n -dibutyl ether solvent mixture via a Ferrier rearrangement at room temperature. This methodology requires only a slight excess of the nucleophile and leads preferentially to the C-glycoside α-anomer. Various 1,2-dihydropyrans were assessed with a range of nucleophiles (aryl, alkynyl

  在此，我们报告了在室温下通过费里尔重排在甲苯/正二丁基醚溶剂混合物中将有机锌物质无催化剂添加到糖基衍生物和二氢吡喃中。这种方法只需要略微过量的亲核试剂，并优先生成 C-糖苷 α-异头物。使用一系列亲核试剂（芳基、炔基、烷基）评估了各种 1,2-二氢吡喃，以良好的收率和高达 20:1 的非对映选择性产生所需的 C-糖苷。