2-((2R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethanol | 189623-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethanol
• 英文别名: 2-[(2S,6R)-2-(phenylmethoxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]ethanol
• CAS: 189623-46-9
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: FDDOWVFATNDHKR-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氨 、 sodium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-[(2S,6R)-6-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂酰内酯的合成研究：通过催化杂环 Diels-Alder 策略对映选择性合成 C3-C14 链段

  摘要：

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00416-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-benzyloxymethyl-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 clay K-10 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 2-((2R,6S)-6-Benzyloxymethyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-ethanol
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤大环内酯月桂酰内酯的合成研究：通过催化杂环 Diels-Alder 策略对映选择性合成 C3-C14 链段

  摘要：

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00416-4

文献信息

• SYNTHETIC STUDIES OF ANTITUMOR MACROLIDE LAULIMALIDE: ENANTIOSELECTIVE SYNTHESIS OF THE C3-C14 SEGMENT BY A CATALYTIC HETERO DIELS-ALDER STRATEGY
  作者：Arun K Ghosh、Packiarajan Mathivanan、John Cappiello

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00416-4

  日期：1997.4

  The C3-C14 segment of the novel antitumor agent laulimalide has been constructed enantioselectively by utilizing a catalytic asymmetric hetero Diels-Alder reaction of benzyloxyacetaldehyde and Danishefsky's diene followed by Ferrier rearrangement and asymmetric conjugate reaction as the key steps. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  以苄氧基乙醛和Danishefsky二烯的催化不对称杂Diels-Alder反应，然后以Ferrier重排和不对称共轭反应为关键步骤，对映选择性地构建了新型抗肿瘤药物月桂马利特的C 3 -C 14链段。© 1997 爱思唯尔科学有限公司。