N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)propanamide | 1453502-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)propanamide
• CAS: 1453502-89-0
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: QCRXZSMSLNVSJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 C₄₁H₃₆Cl₂FeP₂ 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-2-(4-methoxyphenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  铁催化 C(sp3)–C(sp3) 偶联构建季碳中心

  摘要：

  通过 C-C 偶联方案构建季碳中心仍然具有挑战性。叔C(sp 3 )与仲或叔C(sp 3 )对应物的偶联受到明显的空间冲突和许多副反应的阻碍。在此，我们成功开发了一种双膦配体铁配合物催化的叔卤代烷与仲烷基锌试剂的偶联反应，并高效地实现了叔C(sp 3 )和仲C(sp 3 )之间的高选择性偶联反应。初步实例为构建高位阻季碳中心提供了一种有效的方法。铁催化剂和底物的导向基团的结合使极具挑战性的转化成为可能。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c14032

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed 1,4‐Aryl Migration/Desulfonylation Cascade: Synthesis of α‐Aryl Amides
  作者：Nicolas Gillaizeau‐Simonian、Etienne Barde、Amandine Guérinot、Janine Cossy

  DOI：10.1002/chem.202005129

  日期：2021.2.24

  A cobalt‐catalyzed 1,4‐aryl migration/disulfonylation cascade applied to α‐bromo N‐sulfonyl amides was developed. The reaction was highly chemoselective, allowing the preparation of α‐aryl amides possessing a variety of functional groups. The method was used as the key step to synthesize an alkaloid, (±)‐deoxyeseroline. Mechanistic investigations suggest a radical process.

  开发了应用于α-溴代N-磺酰基酰胺的钴催化的1,4-芳基迁移/二磺酰化级联反应。该反应具有高度的化学选择性，可以制备具有各种官能团的α-芳基酰胺。该方法被用作合成生物碱（±）-脱氧羟脯氨酸的关键步骤。机械研究表明这是一个激进的过程。
• Microwave assisted efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones with molybdenum hexacarbonyl and amines
  作者：K. Penta Rao、Ashok K. Basak、Amancha Raju、Vikas S. Patil、L. Krishnakanth Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.149

  日期：2013.10

  An efficient aminocarbonylation of N-tosylhydrazones derived from aromatic aldehydes and ketones mediated by molybdenum hexacarbonyl is reported. This method is palladium-free and provides a rapid access to the alpha-aryl acetamides in moderate to good yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.