(3S)-benzyl 3-(diphenylmethylideneamino)-4-iodobutanoate | 1403953-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-benzyl 3-(diphenylmethylideneamino)-4-iodobutanoate
• CAS: 1403953-51-4
• 化学式: C₂₄H₂₂INO₂
• 分子量: 483.349
• InChiKey: VPAHFKMERNJVLY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.46
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-benzyl 3-(diphenylmethylideneamino)-4-iodobutanoate 在 N-甲基吗啉 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1'R,2'R)-methyl [(2'-diphenylmethylideneaminocyclopropane)carbonyl]aminoacetate
  参考文献：
  名称：

  使用手性池方法立体合成反式-2-（二苯基亚甲基氨基氨基）环丙烷羧酸的两种对映异构体，并将其并入二肽中

  摘要：

  从（2 S）-和（2 R）-β开始的六个步骤完成了（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-反式-2-（二苯基亚甲基氨基）环丙烷羧酸的立体选择性合成-苄基N-（叔丁氧基羰基）天冬氨酸。反应序列中的关键步骤是立体选择性碱基诱导的具有良好反式非对映选择性的闭环反应。可以使用标准的肽偶联技术将这些新颖的反式-β-ACC衍生物掺入二肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.078
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(Boc-氨基)-4-碘丁酸苄酯 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (3S)-benzyl 3-(diphenylmethylideneamino)-4-iodobutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性池方法立体合成反式-2-（二苯基亚甲基氨基氨基）环丙烷羧酸的两种对映异构体，并将其并入二肽中

  摘要：

  从（2 S）-和（2 R）-β开始的六个步骤完成了（1 R，2 R）-和（1 S，2 S）-反式-2-（二苯基亚甲基氨基）环丙烷羧酸的立体选择性合成-苄基N-（叔丁氧基羰基）天冬氨酸。反应序列中的关键步骤是立体选择性碱基诱导的具有良好反式非对映选择性的闭环反应。可以使用标准的肽偶联技术将这些新颖的反式-β-ACC衍生物掺入二肽中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.078