3-[2-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-1-methoxy-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one | 214782-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-[2-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-1-methoxy-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• 英文别名: 1-methoxy-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
• CAS: 214782-21-5
• 化学式: C₂₂H₂₅N₃O₂
• 分子量: 363.459
• InChiKey: SBFLTMWBECPITL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.214±50.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.218±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[2-(1,1-Dimethyl-allyl)-1H-indol-3-ylmethyl]-1-methoxy-6,7-dihydro-3H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-methoxy-3-[[2-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1H-indol-3-yl]methyl]-7,8-dihydro-6H-pyrrolo[1,2-a]pyrazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  小分子氢键供体催化剂对假设用于布雷维酰胺生物合成的对映选择性杂-Diels-Alder反应的适应性

  摘要：

  评估了手性二胺衍生的氢键供体在brevianamide A和B的生物合成中假设的分子内异Diels-Alder（HDA）反应中实现立体控制的能力。这些结果共同提供了小分子原理的证据。即使基于假设的生物合成结构，氢键催化在对映选择性天然产物合成中也具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1021/ol503626w