3-硝基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 | 85107-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-硝基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
• 英文名称: 2-<3-Nitro-phenyl>-2-bora-1,3-dioxan
• 英文别名: 2-(3-nitro-phenyl)-[1,3,2]dioxaborinane；2-(3-Nitrophenyl)-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 85107-44-4
• 化学式: C₉H₁₀BNO₄
• 分子量: 206.994
• InChiKey: KQUHPUDVXJTDHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.73
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸-1,3-丙二醇酯 、 3,5-二甲基苯基异氰酸酯 在 copper(l) iodide 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以13%的产率得到N-(3,5-二甲基苯基)-3-硝基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的有机硼酸酯和异氰酸酯的酰胺化反应

  摘要：

  使用不含配体的铜（I）催化剂已经完成了一种简单有效的方法，由易于获得的有机硼酸酯和异氰酸酯制备酰胺。反应体系显示出广泛的底物...

  DOI：

  10.1039/c5gc01374g
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯硼酸 、 1,3-丙二醇 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-硝基苯硼酸-1,3-丙二醇酯
  参考文献：
  名称：

  Derivatization and mass spectrometric investigations of substituted benzeneboronic acids. The use of linked scanning during gas chromatography mass spectrometry

  摘要：

  AbstractSubstituted benzeneboronic acids are important intermediates in the synthesis of support matrices for affinity chromatography but their analysis by mass spectrometry is hindered by thermal reactions in the ion source. A simple derivatization with 1,2‐ or 1,3‐diols removes this difficulty and imparts sufficient volatility for application of gas chromatography/mass spectrometry. The mass spectra of the resulting boronate esters are discussed with reference to high resolution measurements, isotope labelling studies and observation of metastable ions. ortho Substituents are shown to interact strongly during fragmentation. Linked scanning at constant B/E was used to characterize fragmentation pathways and the compatibility of linked scanning and GC/MS is reported.

  DOI：

  10.1002/oms.1210171010