3-{2-[(4-ethoxy-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4-methoxyphenyl}-4-hydroxychromen-2-one | 1174028-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-{2-[(4-ethoxy-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4-methoxyphenyl}-4-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1174028-58-0
• 化学式: C₂₁H₁₉N₃O₅
• 分子量: 393.399
• InChiKey: GMWBCZCYNALPKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.21
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  99.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-azidomethyl-4-methoxyphenyl)-4-hydroxychromen-2-one 、 乙氧基乙炔 在 sodium ascorbate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以61%的产率得到3-{2-[(4-ethoxy-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]-4-methoxyphenyl}-4-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  香豆素型化合物的合成中的2-（叠氮甲基）芳基硼酸

  摘要：

  合成了几种2-（叠氮甲基）芳基硼酸。他们通过与4-羟基香豆素一起参与有机铅介导的Pinhey芳基化反应，通过两步或四步一锅法以合理的产率获得了3- [2-（叠氮甲基）芳基] -4-羟基香豆素或[4,3- c ]异喹啉香豆素。反应顺序。在Suzuki反应条件下，钯催化的有机硼试剂与4-三氟甲基磺酰氧基香豆素的交叉偶联以良好的产率得到了4- [2-（叠氮甲基）芳基]香豆素。2-（叠氮基甲基）芳基硼酸以及含叠氮化物的异黄酮和新黄酮类化合物在THF水中进行炔烃-叠氮化物的催化加成反应，可选择性地以极好的收率提供1,4-三唑化合物。 香豆素-叠氮化物-芳基化-交叉偶联-环加成

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088058