tert-butyl (4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)carbamate | 950522-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)carbamate
• CAS: 950522-80-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₂
• 分子量: 273.375
• InChiKey: LBVIWEQJJRKQBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)carbamate 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以89%的产率得到tert-butyl N-(4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)-N-prop-2-enylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  从 N-Boc 炔丙胺制备 4-取代恶唑烷-2-酮的实用金催化路线

  摘要：

  描述了 AuI 催化的 N-Boc 炔丙胺环化成 4-亚烷基 oxazolidin-2-ones。这种模块化方法提供了对在不对称合成和生物应用中很重要的各种非蛋白原性 4-取代恶唑烷酮的访问。当前的灵活路线的特点是催化剂负载量低、条件温和且操作简单。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700210
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N’-tris(tert-butoxycarbonyl)-1,1-diamino-3-phenylprop-2-yne 、 异丙基氯化镁 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以93%的产率得到tert-butyl (4-methyl-1-phenylpent-1-yn-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成ñ用有机镁试剂反应-Boc-炔和烯丙基胺ñ -Boc-缩胺及其氧化制ň -Boc-酮亚胺

  摘要：

  通过原位生成的N -Boc-亚胺中间体，通过N -Boc-缩醛胺与有机镁试剂之间的反应，合成了以前无法获得的N -Boc-保护的炔丙基和烯丙基胺。通过用二氧化锰氧化，可以容易地将获得的N -Boc-炔丙基胺转化为空前的N -Boc-酮亚胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03446

文献信息

• Graphitic Carbon Nitride Polymer as a Recyclable Photoredox Catalyst for Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids
  作者：Jiaqi Guo、Yating Wang、Yuhang Li、Kailin Lu、Shihui Liu、Wei Wang、Yongqiang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202000777

  日期：2020.9.21

  Visible‐light‐induced heterogeneous photocatalysis for decarboxylative alkynylation has been performed. The using of cheap, metal‐free and recyclable graphitic carbon nitride (g‐C3N4) as the photoredox catalyst in the process enables the facile transformation of a variety of carboxylic acids into structurally diverse alkyne‐containing molecular architectures under mild and environmentally‐benign conditions

  可见光诱导的非均相光催化脱羧炔基反应。使用便宜，无金属且可回收的石墨氮化碳（g ‐ C 3 N 4）作为该过程中的光氧化还原催化剂，可以在温和和环境友好的条件下将多种羧酸轻松转化为结构多样的含炔分子结构。明显地，反应系统的非均质性质允许催化剂在多次运行中的回收和再利用而不损失反应性。光催化反应也可以以连续流动的方式进行并按比例放大至克级。此外，该策略在未活化烯烃的1，2氨基炔基化中的应用进一步凸显了该策略的制备能力。
• 9,10-Dicyanoanthracene Catalyzed Decarboxylative Alkynylation of Carboxylic Acids under Visible-Light Irradiation
  作者：Chen Yang、Jin-Dong Yang、Yi-He Li、Xin Li、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02385

  日期：2016.12.16

  photocatalytic procedure for decarboxylative alkynylation of carboxylic acids was reported. With 9,10-dicyanoanthracene as the photoredox catalyst, the reaction covered a broad scope of α-amino acids, α-oxo acids, and α-keto acids with blue LED irradiation at room temperature under an atmosphere of argon, delivering alkynyl products in moderate to excellent yields. Natural sun light also promoted this alkynylation

  报道了一种无金属的，可见光诱导的光催化方法，用于羧酸的脱羧炔基化。以9,10-二氰基蒽为光氧化还原催化剂，该反应涵盖了广泛的α-氨基酸，α-氧代酸和α-酮酸，室温下在氩气气氛下用蓝色LED照射，可在中等至极好的产量。天然阳光也促进了这种炔基化策略。这项工作代表了用于羧酸脱羧炔基化的有机光催化方法的第一个实例。
• 一种利用微流场可见光催化技术实现氨基酸脱羧炔基化的方法
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN114716288B

  公开（公告）日：2023-01-24

  本发明公开了一种利用微流场可见光催化技术实现氨基酸脱羧炔基化的方法，将含氨基酸衍生物1、炔基溴化物2、溶剂、光催化剂和碱添加剂的均相溶液于设有光源的微流场反应装置中进行反应，收集流出液，即得含式3所示的氨基酸脱羧炔基化的化合物的反应液。本发明所提供的方法具有反应条件温和，无需金属催化剂，且使用的炔基化试剂可通过廉价易得的原料简单合成得到，反应易于放大合成等优势，为规模化生产的应用奠定了基础。