rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine | 1935427-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine
• 英文别名: 1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methylphenyl)pyrrolidin-3-amine
• CAS: 1935427-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₁FN₂
• 分子量: 284.4
• InChiKey: GVHPIYJJLFLBSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine 、 potassium carbonate 、 氯甲酸乙酯 、 硼烷 在 carbamate 、 乙醚 、 Sodium sulfate-III 、 盐酸 、 SiO2 、 methanol-dichloromethane 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.17h， 以to afford 77 mg (56%) of rac-[(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amine as a colorless oil的产率得到Rac-[(3s,4r)-1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-pyrrolidin-3-yl]-methyl-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式化合物的吡咯烷衍生物，其中R1，R2，R3，n和o在规范中定义，并且其药物活性酸盐。公式I的化合物具有同时对NK1和NK3受体的高亲和力（双重NK1/NK3受体拮抗剂），适用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  US20080275021A1
• 作为产物：
  描述：

  rac-(3R,4S)-1-benzyl-3-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-4-nitro-pyrrolidine 、 氯化亚锡二水合物 、 碳酸氢钠 在 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以gave 40 mg (79%) of rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine as a light yellow oil的产率得到rac-(3S,4R)-1-benzyl-4-(4-fluoro-2-methyl-phenyl)-pyrrolidin-3-ylamine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明涉及公式化合物的吡咯烷衍生物，其中R1，R2，R3，n和o在规范中定义，并且其药物活性酸盐。公式I的化合物具有同时对NK1和NK3受体的高亲和力（双重NK1/NK3受体拮抗剂），适用于治疗精神分裂症。

  公开号：

  US20080275021A1

文献信息

• Pyrrolidine derivatives as dual NK1/NK3 receptor antagonists
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US07893062B2

  公开（公告）日：2011-02-22

  The invention relates to pyrrolidine derivatives of formula wherein R1, R2, R3, n, and o are defined in the specification and to pharmaceutically active acid-addition salts thereof. Compounds of formula I have a high affinity simultaneously to both the NK1 and the NK3 receptors (dual NK1/NK3 receptor antagonists), useful in the treatment of schizophrenia.

  本发明涉及以下公式的吡咯烷衍生物： 其中R1，R2，R3，n和o在说明书中定义，并且其药物活性酸盐。公式I的化合物同时具有高亲和力，可作为NK1和NK3受体的拮抗剂（双重NK1 / NK3受体拮抗剂），用于治疗精神分裂症。
• PYRROLIDINE DERIVATIVES AS DUAL NK1/NK3 RECEPTORS ANTAGONISTS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2148857B1

  公开（公告）日：2010-07-28
• US7893062B2
  申请人：——

  公开号：US7893062B2

  公开（公告）日：2011-02-22