2-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxyphenol | 945656-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxyphenol
• CAS: 945656-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: UVLYSASXJGDYKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.84
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxyphenol 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.25h， 生成 (R)-(-)-O-trimethylsappanone B
  参考文献：
  名称：

  Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol070929p
• 作为产物：
  描述：

  (2-甲酰基-5-甲氧基苯基)乙酸酯 在 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1,3-dioxan-2-yl)-5-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Modified Chiral Triazolium Salts for Enantioselective Benzoin Cyclization of Enolizable Keto-Aldehydes:  Synthesis of (+)-Sappanone B

  摘要：

  Asymmetric synthesis of (+)-sappanone B (1), a natural product with a 3-hydroxy chromanone structure, was achieved via enantioselective benzoin cyclization by using a modified Rovis catalyst and triethylamine. This catalyst enabled the successful benzoin cyclization of readily enolizable keto-aldehydes.

  DOI：

  10.1021/ol070929p