(+)-(1R,2S)-N-benzyl-6,7-methylenedioxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine | 274911-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-N-benzyl-6,7-methylenedioxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
• CAS: 274911-26-1
• 化学式: C₂₆H₂₇NO₄
• 分子量: 417.505
• InChiKey: QVFXNBBJFVCLIO-RXFWQSSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.99
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  48.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (+)-(1R,2S)-N-benzyl-6,7-methylenedioxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine 在 盐酸 作用下， 反应 16.0h， 以86%的产率得到(-)-(4bR,10bS)-N-benzyl-4b,5,6,10b,11,12-hexahydro-2,3-methylenedioxy-8,9-dimethoxybenzo[c]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 2-aryl tetralones. Application in the synthesis of B/C hexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloids

  摘要：

  Hexahydrobenzo[c]phenanthridines possessing a B/C cis ring junction have been synthesized in a stereoselective way starting from chiral non-racemic 2-aryl-tetralones prepared by asymmetric alkylation of (+)-(S,S)-pseudoephedrine based arylacetamide enolates with appropriately functionalized 2-aryl-1-iodoethane electrophiles. Subsequent transformations (intramolecular Friedel-Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination and Pictet-Spengler cyclization) yielded the target heterocycles in good overall yields and in excellent stereoselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00042-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-N-[(1R,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-N-methylacetamide 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 硫酸 、 四氯化钛 、 四氯化锡 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 (+)-(1R,2S)-N-benzyl-6,7-methylenedioxy-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of 2-aryl tetralones. Application in the synthesis of B/C hexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloids

  摘要：

  Hexahydrobenzo[c]phenanthridines possessing a B/C cis ring junction have been synthesized in a stereoselective way starting from chiral non-racemic 2-aryl-tetralones prepared by asymmetric alkylation of (+)-(S,S)-pseudoephedrine based arylacetamide enolates with appropriately functionalized 2-aryl-1-iodoethane electrophiles. Subsequent transformations (intramolecular Friedel-Crafts acylation, stereocontrolled reductive amination and Pictet-Spengler cyclization) yielded the target heterocycles in good overall yields and in excellent stereoselectivities. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. AU rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00042-2