7-methylsalicylidene-m-toluidine | 79602-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-methylsalicylidene-m-toluidine
• CAS: 79602-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: GAEQPVZRYBKPLM-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-methylsalicylidene-m-toluidine 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-methyl-3-(3-methylphenyl)-3,4-dihydro-2H-1,3-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of New 3-Aryl-1,3-benzoxazine-2-ketone Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070363221060190
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 3-甲基苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 7-methylsalicylidene-m-toluidine
  参考文献：
  名称：

  分子内氢键对联芳基席夫碱的紫外线吸收的影响

  摘要：

  以两种席夫碱为模型化合物，其中85种为N-（亚苄基）-苯胺（ZBAY）和83种N-（苯基-亚乙基）-苯胺（ZAPEY）作为模型化合物，其中ZBAY包含13种化合物2-OH和ZAPEY包含35种含2-OH的化合物（由本工作合成）。进行ZBAY和ZAPEY的定量相关性分析紫外吸收光谱，和分子内氢键的对他们的波数的效果v最大（厘米-1的最大吸收波长的）λ最大（nm）的进行了研究。结果表明（a）影响v max的因素ZBAY和ZAPEY的总和大致相同，但是强度不同。（b）由分子内氢键引起的v max移动对于ZBAY和ZAPEY都是红移，但是ZBAY的红移值（2,381）是ZAPEY的红移值（850）的两倍以上。（c）分子内氢键对v max的影响仅由席夫碱的母体结构单元而不是分子中的取代基决定。对于具有相同母体结构单元的那些化合物，它们的红移值v最大是在固定的值，但是它们的红移的值λ最大是不平等的。一

  DOI：

  10.1002/poc.4164

文献信息

• EPR and ENDOR study of chiral nitroxides
  作者：Hartmut B. Stegmann、Frank‐Martin Schaber、Paul Schuler、Klaus Scheffler

  DOI：10.1002/mrc.1260270912

  日期：1989.9

  Racemic and achiral alkyl aryl nitroxides were examined at various temperatures. The restricted rotation of the aminoxyl substituents was indicated both by the β-proton coupling constants and by the inequivalence of the aromatic ortho protons. These results are interpreted by the presence of two different rotamers which may lead to two splitting constants for the β-proton. The capability for inter- and intra-molecular hydrogen bond formation in the nitroxides investigated was demonstrated. However, complexes consisting of chiral radicals and chiral auxiliaries do not show hyperfine structures which unambiguously indicate diastereomeric species. Therefore, hydrogen bonding between chiral molecules is not sufficient for chiral recognition if an alteration of the hyperconjugation angle does not occur. Simple steric interactions can result in the doubling of the β-proton coupling constant, independently of diastereomeric complex formation.

  在不同温度下对外消旋和非手性烷基芳基硝基化合物进行了研究。β-质子耦合常数和芳香族正质子的不等价性都表明，氨基羟基取代基的旋转受到了限制。对这些结果的解释是，存在两种不同的旋转体，这可能会导致 β-质子有两个分裂常数。所研究的硝基氧化物都能在分子间和分子内形成氢键。然而，由手性基和手性辅助剂组成的复合物并没有显示出明确表示非对映异构体的超精细结构。因此，如果不改变超共轭角，手性分子之间的氢键不足以实现手性识别。简单的立体相互作用就能使β-质子耦合常数加倍，而与非对映异构体复合物的形成无关。
• Mal, S.; Norula, J. L.; Rawat, M. S. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 2, p. 120 - 123
  作者：Mal, S.、Norula, J. L.、Rawat, M. S. M.

  DOI：——

  日期：——