Acetic acid 2-acetylamino-5-(4-nitro-phenyl)-thiazol-4-yl ester | 75682-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid 2-acetylamino-5-(4-nitro-phenyl)-thiazol-4-yl ester
• CAS: 75682-44-9
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅S
• 分子量: 321.313
• InChiKey: AEWRJNJNLFICEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111.43
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)oxirane-2,2-dicarbonitrile 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid 2-acetylamino-5-(4-nitro-phenyl)-thiazol-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  宝石双氰基化合物等效的合成药物：噻唑烷二酮4合成硫代脲取代基和芳基化衍生物（芳基氰基甲酰基）甲基2苯并恶唑对苯二酚

  摘要：

  N-取代的或NN'-双取代的硫脲通过双氰基环氧化物宝石的亲核开环导致2-亚氨基4-噻唑烷酮，通过假定的氰基甲酰基中间体，化合物7可与互变异构体2-氨基4-羟基噻唑啉以互变异构平衡存在。但是，当二氰基环氧化物与2-thioxobenzoxazole，2-（芳基氰基甲酰基）亚甲基

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85429-6

文献信息

• Quaternarisation de l'atome d'azote de systemes tautomeres de la serie des oxo-4 thiazoles. Cycloadditions dipolaires 1,3 des thiazoles mesoioniques formes in situ
  作者：A. Robert、M. Ferrey、A. Le Maréchal

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83124-0

  日期：1980.1

  behaviour to azlactones. However, the mechanism of their reaction with dimethylacetylenedicarboxylate or with ethyl vinyl ether differs fundamentally. In the thiazole series, the first step is the quaternization of the nitrogen atom. The mesoionic thiazole intermediate is then trapped by a second molecule of the dipolarophile.

  4-羟基噻唑和N-嘧啶基4-噻唑烷酮类具有与a内酯相似的互变异构行为。然而，它们与二甲基乙炔二羧酸酯或与乙基乙烯基醚反应的机理有根本不同。在噻唑系列中，第一步是氮原子的季铵化。然后，介电性噻唑中间体被亲双性分子的第二分子捕获。