1,2,3,4,5-pentamethyl-1'-acetylferrocene | 174467-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,5-pentamethyl-1'-acetylferrocene
• 英文别名: 1-cyclopenta-2,4-dien-1-ylethanone;iron(2+);1,2,3,4,5-pentamethylcyclopenta-1,3-diene
• CAS: 174467-18-6
• 化学式: C₁₇H₂₂FeO
• 分子量: 298.208
• InChiKey: ABYSZKKQOCOOSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [Cp*Fe(NCMe)₃]PF₆ 、 sodium acetylcyclopentadiene 以 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到1,2,3,4,5-pentamethyl-1'-acetylferrocene
  参考文献：
  名称：

  Cyclopentadienyl(pentamethylcyclopentadienyl)iron Derivatives. A New and Highly Selective Synthesis

  摘要：

  [Cp*Fe(AN)(3)]PF6 (5) (AN = MeCN) reacts with alkali metal cyclopentadienides M(C5H4R) (M = Li, Na; R = H, CHO, COMe, CH2NMe2) in, acetonitrile at ambient temperature to produce the corresponding (known) pentamethylferrocenes Cp*Fe(C5H4R) (1-4) in high yields. The potential ligand scrambling products Fe(C5H4R)(2) and FeCp*(2) are not formed. The new method should be widely applicable; the related syntheses of the boratabenzene complex Cp*Fe(C5H5BMe) and of the phosphaferrocene Cp*Fe(C4Me4P) are pertinent examples.

  DOI：

  10.1021/om980708a

文献信息

• Functionalized pentamethylferrocenes: Synthesis, structure, and electrochemistry
  作者：Benno Bildstein、Andreas Hradsky、Holger Kopacka、Richard Malleier、Karl-Hans Ongania

  DOI：10.1016/s0022-328x(97)00133-2

  日期：1997.8

  comparison to the ubiquitous Cp ligand — are finding increasing use in organometallic chemistry. A systematic evaluation of synthetic routes to pentamethylferrocene compounds with a wide range of functionalities, including carboxyl, carbonyl, aminomethyl, vinyl, ethynyl, fulvenyl, cyclopentadienylmethyl, and others is reported. Spectroscopic, structural, and electrochemical properties of such functionalized

  与普遍存在的Cp配体相比，Cp *配体的有利性质-增强的电子给体，空间位阻和增加的溶解度-在有机金属化学中得到了越来越多的应用。据报道，系统评估了合成途径广泛的五甲基二茂铁化合物的功能，这些化合物包括羧基，羰基，氨基甲基，乙烯基，乙炔基，富烯基，环戊二烯基甲基等。将这种官能化的五甲基二茂铁Fc * / 2 -R的光谱，结构和电化学性质与未甲基化的二茂铁Fc-R的光谱，结构和电化学性质进行比较。这些不对称二茂铁Fc * / 2中Cp *配体的电子影响-R已通过循环伏安法测量进行了研究，与未甲基化的二茂铁茂铁Fc-R直接比较，证明了-0.276 V的氧化电势降低。
• Electronic Spectra of Ferrocenyldithiolene Nickel Complexes:  Steric and Electron Donor/Acceptor Effects
  作者：Ulrich T. Mueller-Westerhoff、Richard W. Sanders

  DOI：10.1021/om0210053

  日期：2003.11.1

  Unlike other dithiolenes, ferrocenyl-substituted dithiolenes show two low-energy absorptions of comparable intensity in the 1200 and 750 nm regions. The longest wavelength peak is strongly influenced by electron-donating or -withdrawing groups, whereas the shorter wavelength peak is much less affected. Reducing the overlap between the ferrocene groups and the dithiolenes leads to shifts of both peaks

  与其他二硫代辛烯不同，二茂铁基取代的二硫代辛烯在1200和750 nm区域显示出两个强度相当的低能量吸收。最长的波长峰受供电子或吸电子基团的强烈影响，而较短的波长峰受的影响则小得多。减少二茂铁基团和二硫代烯烃之间的重叠会导致两个峰移至更高的能量。共轭的增加导致第一个峰的移动明显，但几乎没有影响第二个峰。尽管可以使用其中的一些结果将最长的波长峰分配给Fe→π*跃迁，但我们提供的证据表明它起源于π系统（π→π*）。