methyl (E)-2-(4-chlorostyryl)benzoate | 38453-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl (E)-2-(4-chlorostyryl)benzoate
• 英文别名: methyl 2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzoate
• CAS: 38453-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: MUFNROQWRADPET-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 熔点：
  81 °C
• 沸点：
  405.5±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(4-chlorostyryl)benzoate 在 氯化亚砜 、 lithium hydroxide monohydrate 、 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-((4-chlorophenyl)(methoxy)methyl)-N-methylisobenzofuran-1(3H)-imine
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基烯烃衍生物杂环的无金属和无氧化剂电合成

  摘要：

  已经发现在无金属和无氧化剂的条件下通过电合成从 1,2-二芳基烯烃衍生物合成杂环。2-烯基苯甲酸的阴极还原或 2-烯基苯甲酰胺、2-烯基苯酚和 2-烯基苯胺的阳极氧化导致反应性自由基中间体的形成，这些中间体提供相应的苯酞、异色满-1-酮、异吲哚啉-1-酮、苯并呋喃和吲哚以良好的官能团耐受性满足产量。有趣的是，在不同的反应溶剂中发现了不同的化学选择性。进行了几项机理研究，包括循环伏安法研究和控制实验，以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200847
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基苯甲酸 在 palladium diacetate sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 methyl (E)-2-(4-chlorostyryl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-羟基醚的烯醇酸酯的不对称质子化：酸度调节的对映选择性

  摘要：

  制备了新的手性羟基醚1a - f，用于由手性酮制备的非手性烯醇酸酯的不对称质子化。质子化的对映选择性高度依赖于手性醇的酸度，使用3,5-二氯取代的β-羟基醚1c可获得最高的对映选择性（90％ee）。由三甲基甲硅烷基烯醇醚4生成的无盐烯醇化物提供了最高ee的产物。与其他试剂不同，氯取代的醇在整个反应温度（-25至-98°C）下提供几乎一致的对映体。其他芳族酮的质子化显示出与2-甲基-1-四氢萘酮相似的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0498258

文献信息

• Copper-Catalyzed Enantioselective Hydroalkoxylation of Alkenols for the Synthesis of Cyclic Ethers
  作者：Dake Chen、Ilyas A. Berhane、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01691

  日期：2020.10.2

  The copper-catalyzed enantioselective intramolecular hydroalkoxylation of unactivated alkenes for the synthesis of tetrahydrofurans, phthalans, isochromans, and morpholines from 4- and 5-alkenols is reported. The substrate scope is complementary to existing enantioselective alkene hydroalkoxylations and is broad with respect to substrate backbone and alkene substitution. The asymmetric induction and

  报道了铜催化的未活化烯烃的对映选择性分子内加氢烷氧基化，用于从 4-和 5-烯醇合成四氢呋喃、邻苯二甲醚、异色满和吗啉。底物范围是对现有的对映选择性烯烃加氢烷氧基化的补充，并且在底物主链和烯烃取代方面是广泛的。不对称诱导和同位素标记研究支持极性/自由基机制，包括对映选择性氧化，然后是 C-[Cu] 均裂和氢原子转移。完成了抗真菌杀虫剂呋喃烟的合成。
• A convenient synthesis of 2-arylindenes
  作者：Victor I. Bendall、Sharad S. Dharamshi

  DOI：10.1039/p19720002732

  日期：——

  1-aryl-2-(o-hydroxymethylphenyl)ethanols from readily available 3-substituted phthalides are described. Their reaction with polyphosphoric acid is a route, superior in convenience and yield, to 2-arylindenes.

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。
• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。
• 5-<i>exo</i>-Selective asymmetric bromolactonization of stilbenecarboxylic acids catalyzed by phenol-bearing chiral thiourea
  作者：Masayuki Sugano、Tsubasa Inokuma、Yousuke Yamaoka、Ken-ichi Yamada

  DOI：10.1039/d3ob01895d

  日期：——

  We developed a novel thiourea Lewis-base catalyst with phenol moieties for the enantioselective 5-exo-bromolactonization of stilbenecarboxylic acids to afford chiral 3-substituted phthalides. The phenol moieties are crucial for the enantio- and regio-selectivity.

  我们开发了一种带有苯酚部分的新型硫脲路易斯碱催化剂，用于二苯乙烯甲酸的对映选择性 5-外型-溴内酯化反应，得到手性 3-取代的苯并呋喃酮。苯酚部分对于对映体和区域选择性至关重要。