(E)-2-(4-chlorostyryl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-2-(4-chlorostyryl)benzoic acid
• 英文别名: p-chloro-(E)-o-stilbenecarboxylic acid；2-[(E)-2-(4-chlorophenyl)ethenyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₂
• 分子量: 258.704
• InChiKey: LFIRBMMFBGZQFT-VMPITWQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(4-chlorostyryl)benzoic acid 在 四氧化锇 、 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (S)-(4-chlorophenyl)((S)-2-oxaindan-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  使用手性β-羟基醚的烯醇酸酯的不对称质子化：酸度调节的对映选择性

  摘要：

  制备了新的手性羟基醚1a - f，用于由手性酮制备的非手性烯醇酸酯的不对称质子化。质子化的对映选择性高度依赖于手性醇的酸度，使用3,5-二氯取代的β-羟基醚1c可获得最高的对映选择性（90％ee）。由三甲基甲硅烷基烯醇醚4生成的无盐烯醇化物提供了最高ee的产物。与其他试剂不同，氯取代的醇在整个反应温度（-25至-98°C）下提供几乎一致的对映体。其他芳族酮的质子化显示出与2-甲基-1-四氢萘酮相似的选择性。

  DOI：

  10.1021/jo0498258
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-2-(4-chlorostyryl)benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以90 %的产率得到(E)-2-(4-chlorostyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于硝基苯气相检测和湿度传感的红移发射的 AIEE 活性茋基荧光传感器

  摘要：

  通过 Mizoroki-Heck 交叉偶联反应合成了一种独特的富含 π 电子的二苯乙烯基传感器，具有显着增强的红移荧光发射。二苯乙烯衍生物作为潜在荧光传感器的强荧光特性已被研究用于灵敏和选择性地检测溶液和气相中的危险和威胁性硝基苯 (NB)。二苯乙烯传感器1在 474 nm 处的荧光发射强度在与 NB 相互作用时被淬灭。荧光猝灭归因于显着较小和可调尺寸的 NB 和光诱导电子转移 (PET) 过程的综合影响。二苯乙烯传感器1是第一个具有 AIEE 特性的主动红移荧光传感器，专为 NB 的溶液和气相检测而开发。通过紫外-可见光、荧光、密度泛函理论 (DFT) 计算和1 H NMR 滴定实验评估二苯乙烯传感器1与 NB的可能相互作用。此外，还使用 ​​Gaussian 09 软件研究了非共价相互作用 (NCI)、前沿分子轨道 (FMO) 和相互作用能。此外，还制作了测试条以完成 NB 的接触模式

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.114459

文献信息

• A convenient synthesis of 2-arylindenes
  作者：Victor I. Bendall、Sharad S. Dharamshi

  DOI：10.1039/p19720002732

  日期：——

  1-aryl-2-(o-hydroxymethylphenyl)ethanols from readily available 3-substituted phthalides are described. Their reaction with polyphosphoric acid is a route, superior in convenience and yield, to 2-arylindenes.

  描述了由容易获得的3-取代的邻苯二甲酸酯合成邻-羟甲基-反-对苯二甲酸酯，2-芳基-1-（邻-羟甲基苯基）乙醇和1-芳基-2-（邻-羟甲基苯基）乙醇。它们与多磷酸的反应是2-芳烃的一种途径，在便利性和产率上都优越。
• Fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids to access 3-aryl isocoumarin derivatives under microwave irradiation
  作者：Jinwei Yuan、Fanlin Zeng、Wenpeng Mai、Liangru Yang、Yongmei Xiao、Pu Mao、Donghui Wei

  DOI：10.1039/c9ob00509a

  日期：——

  A practical synthetic route through a fluorination-triggered tandem cyclization of styrene-type carboxylic acids was developed to construct a variety of 4-fluoro-3-aryl-3,4-dihydroisocoumarins and 3-arylisocoumarins.

  通过氟化触发串联环化反应合成苯乙烯型羧酸的实用合成路线被开发出来，用于构建各种4-氟-3-芳基-3,4-二氢异香豆素和3-芳基异香豆素。
• An Easy-to-Machine Electrochemical Flow Microreactor: Efficient Synthesis of Isoindolinone and Flow Functionalization
  作者：Ana A. Folgueiras-Amador、Kai Philipps、Sébastien Guilbaud、Jarno Poelakker、Thomas Wirth

  DOI：10.1002/anie.201709717

  日期：2017.11.27

  Very little supporting electrolyte or none at all is needed in flow electrochemistry. Recycling and waste problems are eliminated as cyclization products are obtained in a fast and clean process.

  流动电化学中需要很少的辅助电解质或根本不需要。由于在快速，清洁的过程中获得了环化产品，因此消除了回收和废物问题。
• Selenium-Mediated Synthesis of Biaryls through Rearrangement
  作者：Sohail A. Shahzad、Clotilde Vivant、Thomas Wirth

  DOI：10.1021/ol100274e

  日期：2010.3.19

  A new cyclization of β-keto ester substituted stilbene derivatives using selenium electrophiles in the presence of Lewis acids is described. Substituted naphthols are obtained through cyclization and subsequent 1,2-rearrangement of aryl groups under very mild reaction conditions.

  描述了在路易斯酸存在下使用硒亲电试剂对β-酮酯取代的二苯乙烯衍生物进行的新环化。取代的萘酚是通过环化以及随后在非常温和的反应条件下对芳基进行1,2-重排而获得的。
• Organocatalytic Synthesis of Lactones by the Oxidation of Alkenoic Acids
  作者：Ierasia Triandafillidi、Marianna Raftopoulou、Anatoli Savvidou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/cctc.201700837

  日期：2017.11.9

  organocatalytic synthetic procedure for the synthesis of hydroxylactones from alkenoic acids is described. The reaction includes the activation of H2O2 by an organocatalyst (2,2,2‐trifluoromethylacetophenone), the oxidation of an olefinic group to the corresponding epoxide, and intramolecular lactonization to afford a variety of substituted γ‐ or δ‐lactones with multiple substitution patterns in good

  沿着现代可持续氧化的路线，描述了一种绿色和温和的有机催化合成方法，用于从链烯酸合成羟基内酯。反应包括有机催化剂（2,2,2-三氟甲基苯乙酮）活化H 2 O 2，烯基氧化为相应的环氧化物以及分子内酯化以提供各种取代的γ-或δ-内酯多种替代模式，高到高产量。如果转化率是定量的，则在简单萃取后就可以得到高纯度的产物。试图使过程不对称的尝试取得了有限的成功。